Versuch: Hydroxylierung von Fullerenen
Schülerversuch; 5 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Reagenzgläser, Pipetten.
Chemikalien
C60-Lösung in Toluol (0,3 mg/ml) (F, Xn), frisch angesetzte KMnO4-Lösung (0,01 %, in
Na2CO3-Lösung
(w = 10 %) (Xi)), frisch angesetzte KMnO4-Lösung (0,01 %, in Schwefelsäure
(c = 0,1 mol/l) (Xi)), Benzyltriethylammoniumchlorid (Xi).
Durchführung
a) Basisches Medium
In einem Reagenzglas wird 1 ml soda-alkalische Kaliumpermanganat-Lösung mit der gleichen Menge C60-Lösung in Toluol und einer Spatelspitze
Benzyltriethylammoniumchlorid versetzt und für 1-2 Minuten geschüttelt. Während dieser Zeit
verfärbt sich die untere, wässrige Phase von violett nach gelbbraun, und es bildet sich ein brauner
Niederschlag. Dieser besteht aus Mangandioxid (Braunstein) und unlöslichen, ebenfalls braunen,
amorphen Fullerolen. Die obere, organische Phase verändert ihre Farbe zunächst kaum. Diese
Prozedur kann man viele Male wiederholen, bis die organische Phase völlig entfärbt ist.
Allerdings sollte dabei eine höher konzentrierte Kaliumpermanganat-Lösung verwendet werden,
um die Zahl der Wiederholungen zu reduzieren.
b) Saures Medium
In einem Reagenzglas wird 1 ml saure Kaliumpermanganat-Lösung mit der
gleichen Menge C60-Lösung in Toluol und einer Spatelspitze Benzyltriethylammoniumchlorid
versetzt und für 1-2 Minuten geschüttelt. Während dieser Zeit entfärbt sich die untere wässrige
Phase. Die obere organische Phase verändert wegen der vielen Doppelbindungen ihre Farbe
zunächst kaum. Aber auch hier lässt sich der Versuch viele Male bis zur vollständigen Entfärbung
der organischen Phase wiederholen.