Versuch: Hydroxylierung von Fullerenen

Schülerversuch; 5 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzgläser, Pipetten.

Chemikalien
C60-Lösung in Toluol (0,3 mg/ml) (F, Xn), frisch angesetzte KMnO4-Lösung (0,01 %, in Na2CO3-Lösung
(w = 10 %) (Xi)), frisch angesetzte KMnO4-Lösung (0,01 %, in Schwefelsäure (c = 0,1 mol/l) (Xi)), Benzyltriethylammoniumchlorid (Xi).

Durchführung
a) Basisches Medium
In einem Reagenzglas wird 1 ml soda-alkalische Kaliumpermanganat-Lösung mit der gleichen Menge C60-Lösung in Toluol und einer Spatelspitze Benzyltriethylammoniumchlorid versetzt und für 1-2 Minuten geschüttelt. Während dieser Zeit verfärbt sich die untere, wässrige Phase von violett nach gelbbraun, und es bildet sich ein brauner Niederschlag. Dieser besteht aus Mangandioxid (Braunstein) und unlöslichen, ebenfalls braunen, amorphen Fullerolen. Die obere, organische Phase verändert ihre Farbe zunächst kaum. Diese Prozedur kann man viele Male wiederholen, bis die organische Phase völlig entfärbt ist. Allerdings sollte dabei eine höher konzentrierte Kaliumpermanganat-Lösung verwendet werden, um die Zahl der Wiederholungen zu reduzieren.

b) Saures Medium
In einem Reagenzglas wird 1 ml saure Kaliumpermanganat-Lösung mit der gleichen Menge C60-Lösung in Toluol und einer Spatelspitze Benzyltriethylammoniumchlorid versetzt und für 1-2 Minuten geschüttelt. Während dieser Zeit entfärbt sich die untere wässrige Phase. Die obere organische Phase verändert wegen der vielen Doppelbindungen ihre Farbe zunächst kaum. Aber auch hier lässt sich der Versuch viele Male bis zur vollständigen Entfärbung der organischen Phase wiederholen.

Hintergründe zum Experiment


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Letzte Überarbeitung: 22. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek