Schülerversuch; 30 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Sicherheitshinweis:
Vorsicht! In einigen Versuchsteilen werden ätzende Fehling-Reagenz, Kaliumhydroxid-Plätzchen und Salzsäure erhitzt. Unbedingt mit Schutzbrille arbeiten (Spritzgefahr!).

Geräte
Reagenzgläser, Tropfpipetten, Wasserbad, Dreifuß, Bunsenbrenner.

Chemikalien
Glucose, Sorbit, Saccharin, Fehling-Reagenz (C), Cerammoniumnitrat-Reagenz (Xi), Kaliumhydroxid (C), konzentrierte Salzsäure (C), Universalindikatorpapier, destilliertes Wasser.

Durchführung
Mit je einer Spatelspitze Glucose, Sorbit und Saccharin werden folgende 3 Versuche durchgeführt:

a) Die Proben werden in Reagenzgläsern in je 1 ml destilliertem Wasser gelöst. Danach werden die Lösungen tropfenweise mit je 1 ml Fehling-Reagenz versetzt. Anschließend erhitzt man die Reagenzgläser vorsichtig im Wasserbad für ca. 5 Minuten und beobachtet.

b) Die Proben werden in Reagenzgläsern in je 1 ml destilliertem Wasser gelöst. Anschließend versetzt man die Lösungen im Überschuss mit Cerammoniumnitrat-Reagenz.

c) Man gibt die Proben in je ein Reagenzglas und fügt je 1-2 Kaliumhydroxid-Plätzchen hinzu. Anschließend erhitzt man über dem Bunsenbrenner. Hierbei können die Schmelzen aufschäumen. Während des Erhitzens werden angefeuchtete Universalindikatorpapiere an die Reagenzglasmündungen gehalten.
Die abgekühlten Schmelzen werden in destilliertem Wasser gelöst und filtriert. Zu den Filtraten gibt man anschließend einige Tropfen konzentrierte Salzsäure und erwärmt gelinde. Danach wird durch Zufächeln mit der Hand der Geruch geprüft.

Beobachtung

	Glucose	Sorbit	Saccharin
Fehling-Reagenz	Rotfärbung	keine Verfärbung	keine Verfärbung
Cerammonium- nitrat-Reagenz	Rotfärbung	Rotfärbung	keine Verfärbung
Indikatorpapier (Zugabe KOH)	neutral	neutral	alkalisch
Geruch (Zugabe HCl)	kein Geruch	kein Geruch	stechender Geruch

Auswertung

Glucose:
Glucose (Zucker) ist ein Aldehyd, dessen reduzierende Aldehydgruppe mit Fehling-Reagenz unter Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid reagiert.
Aufgrund der Hydroxygruppen des Glucosemoleküls reagiert Glucose positiv mit Cerammoniumnitrat-Reagenz, dem Nachweismittel für Alkohole.

Sorbit:
Sorbit ist ein Süßstoff, der dem Glucosemolekül sehr ähnlich ist. Statt der Aldehydgruppe der Glucose trägt Sorbit an dieser Stelle eine weitere Hydroxygruppe (keine Reaktion mit Fehling-Reagenz) und ist damit ein sechswertiger Alkohol. Sorbit reagiert mit Cerammoniumnitrat-Reagenz.

Saccharin:
Saccharin ist einer der ältesten, synthetisch hergestellten Süßstoffe. Das Saccharinmolekül zeigt keine Ähnlichkeit mit Glucose oder Sorbit. Das Saccharinmolekül besteht aus einem aromatischen Ring, einer NH- und einer SO₂-Gruppe, die durch Kaliumhydroxid und Salzsäure nachgewiesen werden können.

Die NH-Gruppe des Saccharins reagiert mit Kaliumhydroxid zu Ammoniak-Gas (NH₃), welches in Wasser gelöst eine alkalische Lösung bildet und mit dem angefeuchteten Universalindikatorpapier nachgewiesen werden kann:

NH₃ + H₂O ———> NH₄⁺ + OH ^-

Säuert man eine wässrige Lösung der basischen Schmelze mit Salzsäure an, wird die SO₂-Gruppe des inzwischen gespaltenen Saccharinmoleküls als SO₂-Gas freigesetzt (stechender Geruch).

Literatur
R. Blume und Kollegen, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 3, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 32.
H. Raaf, Chemie des Alltags. Von Alkohol bis Zündholz, Franckh' sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, 207 f.
G. Vollmer, M. Franz, Chemische Produkte im Alltag, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1985, 17.