Schülerversuch; 5 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Becherglas (50 ml), Dreifuß, Bunsenbrenner.

Chemikalien
Citronensäure.

Durchführung
In einem Becherglas werden einige Gramm feste Citronensäure so lange erhitzt, bis die Gasentwicklung geringer wird und sich die Schmelze dunkelgelb färbt. Dann lässt man die Schmelze langsam abkühlen und erhält einen halbfesten Kunststoff.

Auswertung
Die Reaktion von monomeren Citronensäuremolekülen zu einem Polyester ist eine Polykondensation. Während einer Kondensationsreaktion verbinden sich 2 Moleküle unter Abspaltung eines kleineren Moleküls miteinander, wie z. B. bei der Esterbildung aus Säure und Alkohol:

Voraussetzung für die Polykondensation ist, dass die Monomere mindestens 2 funktionelle Gruppen im Molekül besitzen. Die Citronensäure besteht aus solchen Molekülen: Sie weisen sowohl Carboxylgruppen (COOH-Gruppen) als auch eine Alkoholgruppe (OH-Gruppe) auf. Deshalb ist die Citronensäure geeignet, einen Polyester zu bilden:

Allerdings ist der entstehende „Kunststoff“ sehr kompliziert aufgebaut. Eine Strukturformel kann man dafür nicht geben.

Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 52.