Schülerversuch; 25 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
1 großes Reagenzglas, 3 Reagenzgläser, U-förmig gebogenes Glasrohr, Kältebad, Papiertuch, Siedesteinchen, Stativ, Tropfpipetten, Tiegelzange, Wasserbad, Dreifuß, Bunsenbrenner.

Chemikalien
Lack, Cerammoniumnitrat-Reagenz (Xi), Methanol (F; T), Natriumhydroxid (C), alkoholische Phenolphthaleinlösung (F), Kupferblech.

Durchführung
I. Abdestillieren des Lösungsmittels
Zunächst wird eine einfache Destillationsapparatur aufgebaut. In ein großes Reagenzglas werden einige Milliliter gekaufter Lack und ein Siedesteinchen gegeben, das Glas mit einem einfach durchbohrten Stopfen verschlossen und das Ende eines U-fömig gebogenen Glasrohrs aufgesteckt. Das andere Ende des Glasrohres zeigt in ein weiteres Reagenzglas, welches in einem Kältebad steht. Die Apparatur wird am Stativ befestigt. Dann wird der Lack mit dem Bunsenbrenner erhitzt und das Glasrohr mit einem feuchten Tuch gekühlt.
Nach einiger Zeit kondensiert das verdampfte Lösungsmittel des Lacks im Glasrohr und wird im zweiten Reagenzglas aufgefangen. Das Farbpigment des Lacks (ein Kunststoff) bleibt im ersten Reagenzglas zurück.

II. Untersuchen des Lacklösemittels
a) Prüfen auf Alkohole mit Cerammoniumnitrat-Reagenz:
Tropfenweise wird Cerammoniumnitrat-Reagenz im Überschuss zu 1 ml Lösungsmittel gegeben. Bei Anwesenheit von Alkoholen bewirken diese eine intensive Rotfärbung.

b) Prüfen auf Carbonsäureester:
In einem Reagenzglas wird eine Mischung aus 1 ml Lösemittel, 1 ml destilliertem Wasser und 3 ml Methanol mit wenigen Tropfen einer alkoholischen Phenolphthaleinlösung versetzt. Aus einer Tropfpipette gibt man nun so viel einer 10%igen Lösung von Natriumhydroxid in Methanol zu, dass gerade eine Rotfärbung zu sehen ist. Dann wird das Gemisch im Wasserbad bei 70 °C ungefähr 5-10 Minuten erwärmt (Schutzbrille!). Eine Entfärbung oder eine deutliche Farbaufhellung weisen auf Carbonsäureester hin, da diese bei der Nachweisreaktion hydrolytisch zu Carbonsäuren gespalten werden, die die Lösung neutralisieren.

c) Prüfen auf Halogenkohlenwasserstoffe (Beilsteinprobe):
Ein Kupferblech wird zunächst ausgeglüht, so dass sich eine schwarze Schicht aus Kupferoxid bildet. Das Blech wird in das Lösungsmittel getaucht und anschließend in die nichtleuchtende Bunsenflamme gehalten. Wenn dabei eine grüne Flammenfärbung aufgrund leichtflüchtiger Kupferhalogenide zu beobachten ist, deutet dies auf Halogenkohlenwasserstoffe hin.

Auswertung
Lacke bestehen häufig aus gelösten Kunststoffen, meist Polyestern. Die verwendeten, organischen Lösungsmittel sind oft Gemische verschiedener Zusammensetzung. Häufig vorkommende Bestandteile sind Essigsäuremethylester, Ethylmethylketon, Toluol, Butanol und Ethanol.

Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 55.