Bei der Bildung von Indigo aus Indoxyl gibt es Verständnisschwierigkeiten, was die Oxidation betrifft. Hier ist eine typische Frage:

“Welcher Teil des Indoxyls wird bei der Reaktion zu Indigo oxidiert? Ich habe mir überlegt, dass es das Kohlenstoffatom ist, welches später zur Doppelbindung wird. Wenn das so ist, welche Oxidationszahl hat dann dies "C-Atom" des Indoxyls und welche das "C-Atom" des Indigos?“

Es ist so, wie Sie vermuten. In der Vorstufe Indoxyl liegt eine aktivierte Methylengruppe CO-CH₂-NH vor, die oxidiert wird, indem zwei H-Atome abgespalten werden.

Die Oxidationsreaktion sollte man auf eine Art formulieren, bei der man sich auf das wirklich Wesentliche beschränkt:

Es macht auch keinen Sinn, eine klassische Betrachtung anhand der Oxidationszahlen durchzuführen, da das System zu kompliziert ist - vor allem wegen der benachbarten CO- und NH-Gruppe. Zur Herleitung der Oxidationszahlen (OZ) greifen wir deshalb ebenfalls auf die vereinfachte Gleichung (2) zurück.

Eine Änderung der OZ findet nur bei C und O statt, nicht aber beim H.

Damit hat sich die Oxidation des komplizierten Indoxyls doch stark vereinfacht, oder?

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