Experimente:
Versuch: Aromatenprobe

Friedel-Crafts-Reaktionen sind katalysierte Substitutionsreaktionen an aromatischen Verbindungen. Im Allgemeinen setzt man dazu Halogenide ein. Die Substitutionen verlaufen elektrophil, machen also eine positive Polarisierung des eintretenden Substituenten notwendig. Dafür wird dann das Wasserstoffteilchen als Proton abgegeben, das zusammen mit dem abgespaltenen Halogenid-Anion Halogenwasserstoff bildet.

C₆H₆ + CH₃-Cl ———> C₆H₅-CH₃ + HCl

Als Katalysator dienen anorganische Verbindungen wie wasserfreies Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid. Ihnen gemeinsam ist das Fehlen eines Elektronenpaars, sie sind also Lewissäuren. Indem sie sich an das Halogenatom des eintretenden Moleküls binden (dabei handelt es sich um eine Lewisbase), polarisieren sie das Molekül stark auf.

Die nunmehr positive Methylgruppe kann mit dem p-Elektronensystem des Aromaten wechselwirken, es bildet sich ein so genannter p-Komplex. Als Zwischenzustand tritt weiter ein Carbenium-Ion auf, das unter Abgabe von einem Proton den substituierten Aromaten bildet.

(nach [4])

Anschließend dampft der Halogenwasserstoff ab, der Katalysator wird zurückgebildet.

Diese Reaktion ist für Aromaten so typisch, dass darauf die bekannte Aromatenprobe beruht (-> Versuch). Bei dieser Probe mischt man Chloroform mit dem Aromaten und lässt beide zusammen in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid reagieren. Weil Chloroform drei ersetzbare Chloratome hat, kann es auch drei Aromatenreste binden. Deshalb führt die Reaktion zur Reihe der Triphenyl(aryl)methanfarbstoffe, zu denen auch Phenolphthalein, Fluorescein, Fuchsin und Kristallviolett gehören. Das ist auch der Grund dafür, warum sich je nach Aromatenart charakteristisch-farbige Stoffe bilden.

Möglicher Farbstoff bei der Aromatenprobe mit Benzol

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Literatur