Ozon spaltet ungesättigte organische Verbindungen

Experimente:
Versuch: Zerstörung von Gummi durch Ozon
Versuch: Nachweis der Spaltung von Doppelbindungen durch Ozon


Es wird gegenwärtig zunehmend beobachtet, dass Gummireifen und Gummidichtungen immer schneller altern. Grund ist, dass Ozon Gummi zerstört. Besonders rasch reagiert Ozon mit gestrecktem Gummi wie in Autoreifen, die unter hohem Druck stehen. Aber auch aufgeblasene Luftballons sind so gefährdet, dass man mit ihnen sogar Ozon nachweisen kann (siehe Experimente, V 5).

Zerstörung von Gummi durch Ozon (Foto: Daggi)
Hierzu gibt es einen Film (3 MB)
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Gummi wird aus Kautschuk hergestellt, einem ungesättigten, natürlichen Polymer. Ozon spaltet dessen Doppelbindungen unter Bildung von Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäuren. Letztere bilden sich, wenn man die "Ozonolyse" bei Zimmertemperatur durchführt. Es ist in diesem Zusammenhang erwähnenswert, dass die Struktur von Kautschuk durch C. Harries im Jahre 1904 mit Hilfe der Ozonbehandlung aufgeklärt werden konnte.

Die Spaltung (Ozonolyse) verläuft nach folgendem Schema (Beispiel Cyclohexen; siehe Experimente, V 6):

Vergleiche auch die Folie "Schema zur Reaktion von Ozon mit ungesättigten Verbindungen".


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Letzte Überarbeitung: 07. Dezember 2006, Dagmar Wiechoczek