Als Phenole werden Stoffe bezeichnet, die eine OH-Gruppe enthalten, welche an einen aromatischen Ring gebunden ist. Formal sind sie also Alkohole. Sind mehrere OH-Gruppen im Molekül enthalten, so spricht man von mehrwertigen Phenolen.

Der vom Molekülbau her einfachste und kleinste Vertreter dieser Stoffe ist das Phenol im eigentlichen Sinne (Monohydroxybenzol). Nach dieser Substanz ist die ganze Stoffgruppe benannt.

Phenol

Phenol ist das Hydroxyderivat des Benzols, d. h. dass ein Wasserstoffatom im Benzolmolekül durch eine OH-Gruppe ersetzt wurde. Es ist deshalb nur formal als der Alkohol des Benzols anzusehen. Denn die Eigenschaften dieser OH-Gruppe unterscheiden sich jedoch deutlich von den Eigenschaften der OH-Gruppe der Alkohole. Die Ursache dafür ist der Benzolring. Wie für das Benzol können also auch für das Phenol mesomere Grenzstrukturen formuliert werden. Für das Phenol können sogar mehr Grenzstrukturen als für das Benzol allein angegeben werden.

(Die tatsächliche Elektronenverteilung im Phenolmolekül liegt irgendwo zwischen diesen Grenzstrukturen.)

Wir halten fest: Die p-Elektronen des Ringes treten in Wechselwirkung mit den nichtbindenden Elektronenpaaren des Sauerstoffs und beziehen sie in die Mesomerie des Benzolkerns mit ein.

Die Folge sind bestimmte Eigenschaften, die für Phenole typisch sind. Hier ist eine Auswahl:

-	Phenole können je OH-Gruppe ein Proton abgeben, sind also Brönsted-Säuren.
-	Substitutionen gelingen leichter als am reinen Benzolring. Man spricht von "aktivierten Aromaten".
-	Das erweiterte p-Elektronensystem ist durch elektromagnetische Strahlung leichter anregbar als das klassische p-Elektronensystem des zugrunde liegenden aromatischen Kohlenwasserstoffs. Folge ist, dass Phenole längerwellige UV-Strahlung absorbieren können. Das ist die Grundlage für die Rolle der Phenole in der Farbenchemie.

Ein Kalottenmodell zeigt besonders gut, wie Kohlenstoff-lastig das Phenolmolekül ist. Das sieht irgendwie aus wie eine Schildkröte!

Kalottenmodell des Phenols (Foto: Blume)

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