Experimente:
Klicke hier

Nach der Synthese des Phenolphthaleins (-> Versuch) geben wir die rote Schmelze in Wasser. Wir erhalten eine immer noch saure, aber nunmehr farblose Lösung.

In schwach saurem bis neutralem Milieu bildet sich spontan ein Lactonring. Das zentrale C-Atom trägt vier Substituenten und ist folglich sp³-hybridisiert. Das Molekül ist nicht mehr planar und kann keine mesomeren Zustände ausbilden, die über das ganze System reichen. Folglich ist diese lactoide Form farblos.

Schwach saures bis neutrales Milieu (Farblose lactoide Form)

(Warum die analoge Struktur beim Thymolblau oder Bromnthymolblau gelb ist, erklären wir hier.)

Weitere Texte zum Phenolphthalein