Spezialfall Perlon®: Ringöffnende Kettenreaktion

Die Bildung von Perlon aus ε-Caprolactam beschreibt das folgende Schema:


Die Bildungsreaktion von Perlon® ist beliebtes Streitobjekt unter Chemikern: Seine Bildungsreaktion lässt sich nämlich nicht so einfach in ein Schema einfügen. Ist das nun eine Addition oder gar eine Kondensation? Fachleute sprechen jedenfalls nur von ringöffnender Kettenreaktion.

Ausgelöst wird die Reaktionskette durch eine Spur von Wasser, das als Nucleophil an das positiv polarisierte C-Atom des Caprolactams ankoppelt. Dadurch wird der Ring geöffnet und ε-Aminocapronsäure gebildet. Das folgende Bild zeigt die Startreaktion:


Diese Aminosäure reagiert mit ihrer Carboxylgruppe nunmehr als Elektrophil mit der Iminogruppe eines weiteren Caprolactam-Moleküls zu einem Dimer - und damit ist die perlonbildende Reaktionskette gestartet worden.

Die Kette wächst also mit dem COOH-Ende voran weiter, indem hier weitere Caprolactam-Moleküle ankoppeln und jeweils eine neue COOH-Gruppe, die als Elektrophil dient, bilden. Das NH2-Ende der startenden Aminocapronsäure bleibt somit erhalten.


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Letzte Überarbeitung: 04. April 2012, Dagmar Wiechoczek