Reaktionen der Carbonyle
Die Reaktionen der Aldehyde basieren zum größten Teil auf der Reaktivität der Carbonylgruppe. Das Stichwort lautet: Additionsreaktionen an einer polarisierten Doppelbindung.
Bei Additionsreaktionen öffnet sich unter dem Einfluss des hinzukommenden Reaktionspartners zunächst die Doppelbindung zwischen dem Carbonyl-Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom. Der Additionspartner addiert je nach Ladung entweder am Kohlenstoff- oder am Sauerstoff-Atom. Das Sauerstoff-Atom ist negativ polarisiert, weshalb hier nur elektrophile Substanzen addieren können. Am C-Atom ist es genau umgekehrt: Hier addieren nukleophile Substanzen.
Zwischen den Reaktionen der Aldehyde und Ketone gibt es
Unterschiede
Die Carbonylgruppe ist im Falle der Aldehyde endständig und hat in der
Nachbarschaft ein H-Atom. Bei einem Keton stehen links und rechts Alkylgruppen.
Letztere schieben Elektronen auf das C-Atom des C=O-Systems. Denn sie üben einen +I-Effekt auf
das C-Atom aus. Das hat zur Folge, dass Ketone weitaus weniger reaktiv sind als die Aldehyde.
An der Carbonylgruppe kommt es zu Additions-, Kondensations- und Polymerisationsreaktionen. Im Gegensatz zu Ketonen können Aldehyde selbst noch oxidiert werden, ohne dass ihre Kohlenstoffkette angegriffen wird. Es entstehen dabei Carbonsäuren. In diesem Fall wirkt der Aldehyd als Reduktionsmittel. Diese Eigenschaft der Aldehyde wird bei einigen Nachweisreaktionen zu ihrem qualitativen Nachweis herangezogen. Der Klassiker ist die Fehlingsche Probe (abgewandelt als Benedict-Probe bekannt). Ketone reagieren unter diesen Bedingungen nicht. Das heißt aber nicht, dass sie gar nicht reagieren, also nicht oxidiert werden können. Allerdings wird ihr Kohlenstoffgerüst dabei abgebaut. Extremes Beispiel: Aceton brennt.
Carbonylverbindungen können sauer reagieren
Das Wasserstoffatom am benachbarten C-Atom der Carbonylgruppe besitzt einen sauren Charakter. Der
Grund ist der starke Elektronenzug der CO-Gruppe. Man spricht von CH-Acidität. Diese
macht sich allerdings erst in Gegenwart von starken Basen bemerkbar - wie bei der
Aldolreaktion.
Bemerkenswert ist aber auch der saure Charakter von Ketonen. Es bildet sich ein Gleichgewicht aus, die Keto-Enol-Tautomerie. Ein bekanntes Beispiel ist der Acetessigester.
Sie spielt u. a. auch eine wichtige Rolle bei den Basen der DNA.
Übersicht über die wichtigsten Reaktionen der
Carbonylverbindungen
Die bedeutendsten Reaktionen der Carbonylverbindungen werden hier beschrieben:
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