Organisch-chemische Reaktionen der Alkohole - eine Übersicht

Neben Oxidation und Reduktion gibt es eine Reihe weiterer wichtiger chemischer Reaktionen der Alkohole, die hier zusammengefasst werden sollen.


Etherbildung
Zwei Alkohole bilden einen Ether. Dies ist eine Kondensationsreaktion.

Veresterung
Alkohol und Carbonsäure bilden in einer Gleichgewichtsreaktion Ester. Im Allgemeinen findet eine Kondensationsreaktion statt.

Wohlgemerkt gibt es auch Ester mit anorganischen Säuren - besonders wichtig für die Biochemie sind die Ester der Phosphorsäure. Bekannt sind auch die Ester der Borsäure, die in der qualitativen Analytik eine Rolle spielen.

Halbacetalbildung
Alkohole und Aldehyde bilden in einer Gleichgewichtsreaktion Halbacetale. (Analog bilden Ketone Halbketale.) Es handelt sich um eine Addition. Sie ist unter dem Einfluss von Basen reversibel.

Beispiel: Ringbildung bei Monosacchariden

Acetalbildung
Alkohole und aktivierte Hydroxylgruppen aus einem Halbacetal bilden ein Acetal. (Analog bilden Ketone Ketale.) Diese Reaktion ist eine Kondensation und schließt an die Halbacetalbildung an. Durch Einfluss von Säuren ist die Reaktion reversibel.

Beispiel: Disaccharid-Bildung aus zwei Monosaccharid-Molekülen

Eliminierung
Alkohole können Wasser abspalten. Dabei entstehen ungesättigte Verbindungen.

Alkoholatbildung
Mit Natrium bilden Alkohole salzartige Verbindungen, die Alkoholate. Die Reaktion ist aber keine Säure/Base-Reaktion, sondern eher ein Redoxprozess.

Denn anders als Säuren setzt Alkohol in Wasser keine Protonen frei.


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Letzte Überarbeitung: 08. Dezember 2013, Dagmar Wiechoczek