Auch hier muss man Isomere unterscheiden. Ein einfaches Beispiel ist Propanol C₃H₈O, das es in der Normalform (Propanol-1, n-Propanol, ein wichtiges Lösemittel) und als Isopropanol (Propanol-2, wichtiges Lösemittel, möglicher Grundstoff für Aceton, Komponente von toxischen Phosphorsäureestern wie Sarin) gibt.

Aber auch die Löse- und Rauschmittel Ethanol und Dimethylether sind Isomere der Verbindung mit der Bruttoformel C₂H₆O, wenn auch von geringer chemischer Verwandtschaft.

Hier sieht man, dass die reinen Bruttoformeln wenig aussagekräftig sind, dagegen eine halbsterische Formel Aufschluss über funktionelle Gruppen und deren Anordnung zulässt. Ethanol schreibt man deshalb besser C₂H₅OH oder sogar CH₃-CH₂OH, den Ether (CH₃)₂O.

Der Normalfall sind Mischformen, d. h. Moleküle mit mehreren verschiedenen oder gleichen funktionellen Gruppen. Wenn man die meisten komplizierteren Verbindungen betrachtet, findet man an einem Molekül viele funktionelle Gruppen, die insgesamt über Reaktivität, Farbe, Polarität, Löslichkeit und Adsorption entscheiden.

Im Folgenden werden die wichtigsten funktionellen Gruppen mit umweltrelevanten Beispielen dargestellt.

Sauerstoffhaltige Derivate

Stickstoffhaltige Derivate

Amine	Bemerkungen
Methylamin (1)	Geruch nach Fisch. Auch in Gülle enthalten.
Hexamethylen- tetramin (2)	Urotropin. Konservierungsmittel für Meeresfrüchte, Desinfektionsmittel, Edukt zur Sprengstoffherstellung.
Anilin (3)	Phenylamin. Cancerogen. Wichtige Farbstoffkomponente. Früher aus Steinkohlenteer gewonnen. Buchstabe A im Namen BASF.
p-Phenylen- diamin (4)	Toxische Farbstoffkomponente. Farbfotoentwickler.
	Quartäres Amin. Ankergruppe für Anionenaustauscher.
Cholin (5)	Quartärer Aminoalkohol, verestert im Acetylcholin (Vagustransmitter) und im Lecithin.

Säureamide	Bemerkungen
R-CONH2; substituiert: R-CO-NHR'
Glutamin (1)	Aminosäure.
Kohlensäure- amid (2)	Carbamidsäure. Ihre Ester sind Bestandteil von Polyurethanen.
Kohlensäure- diamid (3)	Harnstoff. Biogenes Produkt der Stickstoffausscheidung. Technische Herstellung aus Phosgen. Düngersubstanz (z. B. in Hakaphos). Schwefelanaloges ist zusammen mit Harnstoff wichtige Trennsubstanz der Petrochemie.
Dimethyl- formamid (4)	DMF. Wichtiges, mindergiftiges Lösemittel.
	Cyclisches Amid. Monomeres von Perlon.
Polyamid, Peptid (6)	Polymere substituierte Säureamide.

N-N-Verbindungen

Halogenhaltige Derivate

Säurechloride	Bemerkungen
R-COCl
Terephthalsäure- dichlorid (1)	Komponente von Polyestern sowie von Kevlar.
Adipinsäure- dichlorid (2)	Komponente von Nylon.
Phosgen (3)	Kohlensäuredichlorid. Wichtige Grundchemikalie. Komponente von Polycarbonaten.

Schwefelhaltige Derivate

Schwefelsäurederivate

Phosphorhaltige Derivate

Heterocyclen

Hierunter versteht man cyclische Verbindungen, deren Ringgerüste neben Kohlenstoff Fremdatome wie Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Bor etc. enthalten. Einige Beispiele sind:

Heterocyclen sind vor allem für die Naturstoff-, Farben-, Medikamenten- sowie Pestizid- und Biochemie von größter Bedeutung. Beispiele für N-Heterocyclen sind Indigo, die Basen der Nucleinsäuren sowie viele Gewebshormone (Serotonin und Histamin). Rauschgifte (Morphium und Lysergsäure) und der Blutfarbstoff Hämoglobin gehören ebenfalls zu dieser Stoffklasse. O-Heterocyclen sind z. B. alle Kohlenhydrate. Blütenfarbstoffe wie die Anthocyane oder Flavone, das Lösemittel Dioxan, die Aflatoxine oder die Dioxine oder Dibenzofurane. Ein S-Heterocyclus ist z. B. das im Erdöl enthaltene Thiophen. Besonders in Fungiziden sind N/S-Heterocyclen zu finden.

Verbindungen mit mehreren verschiedenen funktionellen Gruppen

Aminosäuren

Sie enthalten in ihrer Grundstruktur eine Carboxyl- und eine Aminogruppe. Die Reste weisen dagegen alle denkbaren funktionellen Gruppen auf. Beispiele sind:

- Glycin (1),
- Alanin (2),
- Phenylalanin (3),
- Histidin (4).

Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind zugleich Carbonylverbindungen und Alkohole (a), die reversibel einen heterocyclischen Ring (b) bilden. Beispiel:

- Glucose.

Hydroxycarbonsäuren

- Milchsäure ist die 2-Hydroxypropansäure (1),
- Ricinolsäure ist die 12-Hydroxyölsäure (2),
- PHB ist die Parahydroxybenzoesäure (3),
- Citronensäure (4).

Lecithine

Gruppe von stark polaren Estern des Glycerins mit 2 klassischen Fettsäuren und Phosphorsäure, die wiederum mit Trimethylaminoethanol Cholin verestert ist.

- Fragmentierung,
- Eliminierung,
- Addition,
- Substitution,
- Umlagerung.

Ändert sich die Oxidationszahl des Kohlenstoffs, sind die Reaktionen mit Reduktion oder Oxidation verbunden.

Fragmentierung

Diese Reaktion ist für die Umweltchemie besonders wichtig. Darunter versteht man das Zerbrechen von C-C-Bindungen. Dies führt zum Abbau des Moleküls und oft zu ungesättigten Verbindungen oder sogar Ruß (Photosmog). Auslöser sind hochenergetische Strahlung (UV-, Röntgen- oder radioaktive Strahlung) und starke Hitze (Pyrolyse, Verbrennungsmotor). Dabei bilden sich besonders leicht Radikale. Aber auch Pilze und Bakterien sind erfolgreich beim Abbau von Kohlenstoffketten (Kompostierung). Pilze sind besondere Spezialisten zur Öffnung von Benzolringen, wie sie im Lignin vorkommen (Holzabbau). Weitere Beispiele:

- Cracken von langkettigen Erdölbestandteilen:

Dabei entstehen besonders Ethen und Propylen, aber auch Wasserstoff.

- Decarboxylierung von Carbonsäuren:

Eliminierung

Spaltet man von einem größeren Molekül ein kleineres ab, ohne das Kohlenstoffgerüst anzugreifen, spricht man von Eliminierung. Dabei bildet sich stets eine Doppelbindung. Beispiele:

- Gewinnung von Ethen aus Ethanol:

- Bildung von Acrolein aus Glycerin:

- Bildung von Schwefelwasserstoff bei Verwesungsprozessen:

Addition

Dies ist die gegenteilige Reaktion zur Eliminierung. Hierbei addiert man Moleküle an Doppelbindungen. Beispiele sind die Hydrierung von ungesättigten Fetten oder die Vinylierung von Ethin, z. B. durch Addition von HCl unter Bildung von Vinylchlorid. Selbstaddition von einer größeren Zahl von ungesättigten Verbindungen führt zur Polymerisation (Polyaddition). Beispiele:

- Härtung einer ungesättigten Fettsäure:

- Bildung von Vinylchlorid durch Addition von HCl an Ethin:

Substitution

Hierbei ersetzt man einen Molekülteil durch einen anderen. Ein Beispiel ist der Abbau von CKW durch Austausch des Halogens gegen eine OH-Gruppe. Werden größere Moleküle unter Abgabe eines kleineren wie H₂O oder HCl gebildet, spricht man auch von Kondensation. Wiederholt sich diese Reaktion unter Aufbau von Polymeren, so spricht man von Polykondensation. Beispiele:

- Hydroxylierung von Methylchlorid durch OH-Radikale:

Dies ist eine wichtige Abbaureaktion von CKW in der Atmosphäre.

- Esterbildung (Kondensation):

- Alkylierung von Benzol (Friedel-Crafts-Reaktion):

So wird cancerogenes Benzol in weniger bedenkliches Toluol umgewandelt. Dieses vermag in manchen Bereichen Benzol zu ersetzen.

Umlagerung

Hierbei kommt es zu Umgruppierungen innerhalb eines Moleküls. Ein Beispiel ist die Herstellung von Alkohol aus Ethin ("Carbidsprit"). Die dreistufige Reaktion umfasst zwei Grundtypen:

1. Addition von Wasser an Ethin (Quecksilberkatalyse):

2. Umlagerung des instabilen Vinylalkohols zu Acetaldehyd:

(H₂C=CHOH) ————> CH₃-CHO

3. Addition von Wasserstoff zur Reduktion des Aldehyds zu Ethanol:

CH₃-CHO + H₂ ————> CH₃-CH₂-OH

Diese Reaktion wurde in Japan in einem Chemiewerk an der Minamatabucht durchgeführt. Deren quecksilberhaltige Abwässer vergifteten das Meerwasser.

Umlagerungen sind technisch und biochemisch sehr wichtig.

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