Da die natürlichen Ressourcen nicht ausreichen, um den Bedarf an Vitamin C zu decken, synthetisiert man die Ascorbinsäure großtechnisch in Fabriken. Das ist eigentlich ein schwieriges Unterfangen. Denn die gezielte Synthese optisch reiner Formen eines organischen Moleküls bereitet große Schwierigkeiten. Vorteilhaft geht man bei solchen Synthesen von Molekülen aus, die bereits ein ähnliches Gerüst besitzen und als reine Enantiomere leicht zu erhalten sind. Für die Herstellung von Vitamin C bietet sich in Natur und Technik als Ausgangsstoff die D-Glucose an.

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Technische Synthese von Vitamin C

Bei der Synthese von Ascorbinsäure handelt es sich um eine mehrstufige Reaktion, bei der auch der Zusammenhang von Ascorbinsäure und Kohlenhydraten deutlich wird. Bei der Synthese handelt es sich letztlich auch um ein biotechnologisches Verfahren.

Im ersten Reaktionsschritt wird die D-Glucose durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff zu D-Sorbit reduziert.
In der zweiten Verfahrensstufe wird D-Sorbit zu L-Sorbose oxidiert. Dabei entsteht eine Ketogruppe am C-Atom 5 der ursprünglich eingesetzten Glucosemoleküle. Damit besitzt das Oxidationsprodukt bereits die Konfiguration der natürlichen Ascorbinsäure.
Wegen dieser Spezifität nutzt man bei diesem Syntheseschritt Mikroorganismen wie Acetobacter suboxydans ein, deren Enzyme als stereospezifische Katalysatoren die Oxidation sterisch richtig und dazu noch quantitativ vollziehen.
Mit diesem Reaktionsschritt ändert sich der Bezugspunkt für die Zuordnung des Moleküls zur D- oder L-Reihe: Im Sorbose-Molekül gehört das am weitesten von der Carbonsäuregruppe entfernte asymmetrische Kohlenstoff-Atom zur L-Reihe.
In den weiteren Syntheseschritten findet keine Reaktion mehr statt, bei der eine Konfiguration verändert wird, so dass diese wieder technisch erfolgen kann.
Es schließt die Oxidation der L-Sorbose zur 2-Keto-L-gulonsäure an. Das geschieht zum Beispiel am Platinkontakt mit Sauerstoff.
Im Reaktionsschema oben ist ein anderer Weg beschrieben. Hierbei setzt man die L-Sorbose mit Aceton in Gegenwart von Schwefelsäure um. Zwei Acetonmoleküle verbinden sich dabei mit jeweils zwei sterisch benachbarten Hydroxylgruppen des Zuckers acetalartig zu cyclischen Ethern. Bei der L-Sorbose sind dies die Kohlenstoffatome 2 und 3 sowie 4 und 6. Es bildet sich Diisopropyliden-sorbose.
Diese wird mit Kaliumpermanganat am freistehenden C-Atom 1 oxidiert. So wird der primäre Alkohol in eine Carboxylgruppe überführt.

Abschließend werden die beiden Acetonmoleküle durch saure Hydrolyse abgespalten. Wir verstehen nun, dass sie nur als Schutzgruppen bei der Oxidation und zur Reaktionssteuerung dienten.
Beim Erwärmen der 2-Keto-L-gulonsäure in verdünnten Säuren bildet sich unter Wasserabspaltung bei gleichzeitigem Ringschluß zwischen den C-Atomen 1 und 4 aus 2-Keto-L-gulonsäure ein intramolekularer Ester, ein Lacton. Hier entsteht das 2-Keto-L-gulonsäure-lacton.
Dessen 2-Keto-Gruppe lagert sich unter Einbeziehung des Wasserstoffatoms am C-Atom 3 spontan zum Enol um (Keto-Enol-Tautomerie).

Auf diese Weise entsteht das für die Ascorbinsäure charakteristische Endiol.

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