Experiment:
Versuch: Addition von Brom an Ethen
Versuch: Reaktion von Cyclohexen und Cyclohexan mit Bromwasser

Die Bromierung eines Alkens ist visuell besonders einfach zu verfolgen. Die rot-braune Farbe des elementaren Broms verschwindet wie von Geisterhand sehr schnell, wenn man zu etwas Bromwasser Proben ungesättigter Kohlenwasserstoffe gibt (-> Versuch). Hierbei entsteht im Unterschied zu der Halogenierung von Alkanen kein HBr.

Wenn sich ein Br₂-Molekül der Doppelbindung eines Alkens nähert, kommt es zu einer Polarisierung des Brom-Moleküls. Ein Brom-Atom kann dadurch elektrophil (elektronensuchend) angreifen:

Diesen starren Übergangszustand mit dem überbrückenden Br⁺ nennt man Bromonium-Ion.
Das zweite Brom-Atom kann nun wiederum als nucleophiles Bromid-Ion angreifen. Das gelingt aus sterischen Gründen nur von der Rückseite des Übergangsmoleküls aus.

Durch diesen "erzwungenen" Rückseitenangriff ist die Addition von Brom stereospezifisch, d. h. die beiden Brom-Atome addieren immer an den gegenüberliegenden Seiten. Bei der Addition von Brom an ein Alken spricht man deswegen von einem trans-Angriff.

Es gibt noch eine andere Probe zum Nachweis der Doppelbindung, die Baeyer-Probe mit Kaliumpermanganat. Hierbei erfolgt der Angriff nur von der gleichen Seite (cis-Angriff).

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