Versuch: Gewinnung von Benzoesäure aus Toluol

Lehrerversuch; 10 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, Tropfpipetten, Bunsenbrenner, Vorrichtung zum Filtrieren.

Chemikalien
Toluol (Xn,F), Baeyers Reagenz, Salzsäure (c = 2 mol/l) (C).

Durchführung und Ergebnisse
Etwa 2 ml Toluol werden in einem Reagenzglas mit der gleichen Menge Baeyers Reagenz versetzt und unter dauerndem Schütteln über kleiner Flamme erhitzt. Vorsicht: Die entstehenden Dämpfe des Toluols sind leichtentzündlich!

Zunächst liegen zwei Phasen vor. Nach einiger Zeit verschwindet die violette Färbung, die Lösung färbt sich bräunlich. Die Phasen vermischen sich.

Aufgrund des alkalischen Milieus ist Benzoat entstanden. Um zu zeigen, dass dieses in Wasser löslich ist, wird der Reaktionsansatz anschließend stark verdünnt.

Danach wird filtriert. Eine Probe des Filtrats wird in ein Reagenzglas gegeben und mit Salzsäure angesäuert. Es fällt farblose, schwerlösliche Benzoesäure aus.

Links: Phasentrennung von Toluol und Baeyers Reagenz
Mitte: Gemisch nach Erhitzen
Rechts: Verdünntes Produkt
(Fotos: Andreas)

Hintergründe zum Experiment


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Letzte Überarbeitung: 21. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek