Versuch: Synthese von Phenolphthalein

Schülerversuch; 5 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, Becherglas (400 ml), Tropfpipetten, Vorrichtung zum Filtrieren.

Chemikalien
Phenol (C), Phthalsäureanhydrid (Xn), konzentrierte Schwefelsäure (C), Natronlauge (c = 1 mol/l; C), Salzsäure (c = 1 mol/l; Xi).

Durchführung
Man vermischt in einem Reagenzglas nicht zu wenig von gleichen Mengen an Phenol und Phthalsäureanhydrid und versetzt die Mischung mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure. Dann erhitzt man das Reagenzglas vorsichtig, bis sich eine zähe, tiefrote Flüssigkeit bildet. Diese gießt man in ein Becherglas mit viel Wasser (500 ml). Sie erstarrt zu hellen bis manchmal sogar fast weißen Flocken. Wenn man die Mischung zu lange erhitzt hat, kann sie auch hellgelb werden. Lässt man die Schmelze im Reagenzglas abkühlen, so bildet sich ein roter Festkörper.

Links die Mischung der Edukte, rechts die heiße Schmelze des Produkts Phenolphthalein
(Foto: Daggi)

Eine Probe der Lösung samt einigen Flocken wird in ein frisches Reagenzglas gegeben. Bei Zugabe von Natronlauge erkennt man die karminrote Färbung von Phenolphthalein. Mit Salzsäure kann man die Lösung wieder entfärben.

Hinweis: Man muss zum ersten Mal eine erstaunlich große Menge an Natronlauge zugeben. Das liegt daran, dass die Lösung ja aufgrund der Schwefelsäure stark sauer ist.

Anschließend filtriert man das Phenolphthalein ab und spült es so lange mit destilliertem Wasser, bis es neutral reagiert. Dann trocknet man es und füllt es in ein Fläschchen ab. Man kann das Pulver aber auch aus Ethanol umkristallisieren.

Hintergründe zum Experiment

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Letzte Überarbeitung: 06. Mai 2009, Dagmar Wiechoczek