261 Gedankenexperimente eines Genies
F: Betreff: Anfrage zu: Stickstoffnachweis

Im Leistungskurs Chemie behandeln wir im Moment die Eiweiße. Im diesem Zusammenhang führen wir Gedankenexperimente zum Nachweis organischer Stickstoffverbindungen durch.

Exp1.1: Glycin wird in einem Reagenzglas mit Wasser angefeuchtet, mit drei Plätzchen Natriumhydroxid versetzt und erhitzt. Über die Reagenzglasöffnung hält man feuchtes Universalindikatorpapier.
Bei diesem Versuch entsteht meiner Meinung nach Ammoniak, was an einer Blaufärbung des Indikatorpapiers zu sehn sein müsste.
Frage: Wie reagiert das Glycin mit dem Natriumhydroxid?

Exp1.2: Man wiederholt den Versuch mit anderen Aminosäuren bzw. mit Fleisch, Käse, mit Haaren, Wolle… .
Ich kann mir nicht vorstellen, dass bei diesem Versuch etwas anderes herauskommt als bei Exp1.1, denn es handelt sich ja bei Exp1.1 nur um eine Nachweisreaktion, auf die alle in Exp1.2 genannten Stoffe positiv reagieren müssten.
Frage: Ist meine Vermutung korrekt?

Exp2: Zu einer Lösung von Blei(II)-acetat gibt man Natronlauge, bis sich der Niederschlag von Blei(II)-hydroxid wieder auflöst. Man fügt ca. 1ml Eiweißlösung zu und erwärmt.
Frage: a) Was wird zu beobachten sein?
b) Wie ist diese Beobachtung zu erklären?
Also: Was geschieht hier?

Ich würde mich freuen, wenn Sie mir bei der Beantwortung der Fragen helfen könnten!

A: Die Chemie lebt vom real durchgeführten Experiment und den eigenen Beobachtungen, die man zu deuten versucht. Schade, wenn Sie nur noch „Gedankenexperimente“ machen.

Zu den ersten beiden Fragen haben wir Webseiten mit Versuchen und Hintergrundtexten im neuen Webseitenbereich „Ammoniak, Amine und Amide“. Es handelt sich um nucleophile Angriffe auf die C-N-Bindungen. Im ersten Versuch ist es eine einfache SN-Reaktion (Austausch von -NH₂ gegen -OH), im zweiten Versuch ist es eine Säureamidspaltung (letztlich ebenfalls nach SN). Auch dabei findet anschließend noch eine Ammoniakabspaltung statt.
In beiden Fällen entsteht Ammoniak.
Bei dem anderen Versuch sollte eine Fällung von Eiweiß erfolgen. Warum Sie aber noch Natronlauge zugeben müssen, verstehe ich nicht.

262 Betreff: Haltbarkeitmachung von Gummibärchen für Kunstprojekte
F: Für ein Kunstprojekt suche ich nach Möglichkeiten, Gummibärchen (Fruchtgummis) haltbar, d.h. lichtecht und temperaturbeständig zu machen. Die Suche nach einer Lösung, zur Erhaltung der Farbwirkung besitzt dabei die größte Priorität.
Ich habe bereits einige Kunstobjekte mit Gummibärchen angefertigt, die öffentliche Beachtung fanden (mehr unter www.artofgum.com.).
Im Idealfall sollten herkömmliche, im Handel erhältliche Gummibärchen haltbar sein für:
Außenbereich
-Sonne (Licht)
-Regen (Temperatur)
-allgemeine Feuchtigkeit
-Temperatur, Hitze und Kälte
-Wind.
Es ist also eine Frage der Lebensmittelchemie: Lassen sich die zum Verzehr hergestellten Gummibärchen überhaupt haltbar machen? Oder sollte man besser auf aus Kunststoff gefertigte zurückgreifen?

Ich habe selbst einige Tests zur Haltbarkeit durchgeführt und damit interessante Ergebnisse erzielt: Eine Veredelung mit bestimmten Lacken auf Acrylbasis tragen deutlich zur längeren Haltbarkeit bei. Aber selbst, wenn die mit Lack überzogenen Gummibärchen in Dunkelheit lagern, zerfällt die Farbwirkung und nach Monaten stellt sich eine deutliche Verblassung ein. Der Lack kann auch bestimmte Feuchtaufnahme nicht verhindern, sodass bei Feuchteexposition ein Aufquellen à la long zu befürchten ist.

Haben Sie Erfahrung in dem Bereich Fruchtgummis oder kennen Sie jemanden, der mir zu diesen lebensmitteltechnischen Fragen Stellung nehmen könnte?

Eine Überlegung wäre eine Kunstharzversiegelung einzelner Gummibächen; doch fürchte ich, dass die Materialeigenschaften der Bärchen (Ausdehnung, Feuchtigkeitsabgabe) dem Zusammenwirken der Materialien entgegenwirken werden.

Sofern Sie eine Anregung zu dem durchaus erst gemeinten Thema haben bzw. mir jemanden oder eine Institution nennen könnten, an die ich mich wenden kann, so wäre ich Ihnen sehr verbunden.

A: Ansprechpartner wären eigentlich Haribo und Thomas Gottschalk. Ich kenne mich damit nur insoweit aus, dass ich Fruchtgummis („Red Brand“) ab und zu esse.

Ich möchte Sie daran erinnern, dass real verzehrbare Gummibärchen nicht nur eine ausgesprochen leckere Speise für Menschen, sondern auch für Pilze und andere Mikroorganismen sind. Lassen Sie also die Finger davon. Sie wollen doch wohl Kunst schaffen, die Sie überlebt!

Greifen Sie also auf Kunststoffprodukte zurück.

263 Probieren Sie es doch einfach mal aus…
F: In Ihrem Essig Projekt geben sie als den pH-Wert der wässrigen Lösung von Glycin 5,92 an. -Dies ist übrigens die einzige Quelle die ich gefunden habe, die den pH-Wert der wässrigen Lösung angibt.- Wenn man davon ausgeht, dass festes Glycin in Zwitterionenform vorliegt, bedeutet diese Tatsache (Ich messe im Unterricht auch immer einen pH-Wert unter 6.), dass sich beim Lösen des Glycins -wenn auch wenige- Hydronium-Ionen gebildet haben. Also müssen auch Teilchen mit Amino-Gruppe und Carboxylat-Anion vorliegen. Die Aminosäure liegt also nicht ausschließlich in Zwitter-Ionen-Form vor.
Der IEP wird in der Literatur mit 6 angegeben. Wie kann die Erhöhung des ph-Wertes eine Erhöhung der Zwitterionenkonzentration bewirken?
Oder entstehen durch die Erhöhung des pH-Wertes aus den -wenigen- Anionen neutrale Moleküle, sodass ich am IEP ausschließlich Zwitterionen und Moleküle vorliegen. Dann wäre auch keine Wanderung im elektrischen Feld zu beobachten.
Zu dieser Frage habe ich selbst in den dicksten Wälzern und im Internet keine Antwort gefunden und jedesmal, wenn ich in einer 13 zu diesem Thema unterrichte "hudel" ich mich an dieser Stelle durch.
Ich bin gespannt.

A: Machen Sie ernsthaft einen Unterschied zwischen pH-Wert-Angaben wie 5,92 und 6? Das liegt innerhalb der pH-Wert-Messgenauigkeit - vor allem, wenn keine Temperatur angegeben ist!
An der Existenz von Zwitter-Ionen im Kristall werden Sie hoffentlich nicht rütteln. Sie vergessen, dass beim Lösen in Wasser die Brönstedsche Säure/Base-Theorie anzuwenden ist. Hier greifen die chemischen Gleichgewichte der Dissoziation der Amino- und Carboxylgruppen.
Gehen Sie bitte nicht davon aus, dass die Gruppen zu 100 % "so oder so" reagieren. Denn beide funktionelle Gruppen haben unterschiedliche pKs-Werte. Die Dissoziation bzw. Protonierung der funktionellen Gruppen verlaufen keineswegs symmetrisch zu pH 7. Auch beim IEP (Isoelektrischen Punkt) gibt es noch Spezies, die mehr oder weniger protoniert sind. Stichwort: Gaußsche Verteilungskurve.
Man kann auch mit Hilfe von Algorithmen wie den Michaelis-pH-Funktionen den pH-Wert der "Mischung" berechnen. Es handelt sich dabei um logarithmische und deshalb asymptotische Funktionen, die keinen 100 %-Wert kennen.

Der Mittelwert zwischen den pKs-Werten der beiden funktionellen Gruppen einer einfachen Aminosäure wie Glycin ist eine durchaus akzeptierte Annäherung und z. B. eine Hilfe bei der Deutung der Ergebnisse einer Elektrophorese.

F: Im Normlfall mache ich keinen Unterschied zwischen pH-Wert-Angaben von 5,92 und 6. An der Existenz von Zwitter-Ionen habe ich keinen Zweifel.
Mein Problem auf den Punkt gebracht ist vielleicht die Frage: "Stimmen pH-Wert der wässrigen Lösung von Glycin und IEP überein und wie ist das bei anderen Aminosäuren?
Ich ging davon aus, dass möglicherweise nach dem Lösen einer Aminosäure durch Zusatz von Lauge bzw. Säure der IEP erst erreicht wird.

A: Der pH-Wert des IEP stellt sich näherungsweise ein, wenn Sie eine einfache Aminosäure wie Glycin lösen. Er ist natürlich noch konzentrationsabhängig.
Bei mehrfunktionellen Aminosäuren ist die Berechnung des IEP komplizierter. Lassen Sie sich vom Mathematikkollegen helfen. Aber auch hier stellt sich der IEP als Lösungs-pH-Wert ein.

Noch ein Tipp: Probieren Sie es doch einfach mal aus… Aber nehmen Sie bitte reine Aminosäuren – nicht etwa deren Hydrochloride, die auch angeboten werden.

264 Computer kühlen mit Petroleum?
F: Betreff: Was sind Paraffinoele?
Ich habe ein Projekt vor, ein PC Gehäuse mit Öl zu füllen um den Inhalt zu kühlen. Nach langer Recherche, kam ich zu dem Schluss, dass nur Silikonöl oder Paraffinöl in frage kommen kann, da es elektrisch nicht leitfähig sein darf und ebenso keine Kunststoffe auflösen darf (sollte gesättigt sein).
Da Silikonöl sehr teuer ist und reines "Paraffinöl" aus der Apotheke auch bei 7 Euro pro Liter aufwärts liegt suche ich nach einer günstigeren Lösung in der Paraffinölgruppe. Ich denke hierbei an Lampenöl bzw. Petroleum.
Meine Fragen:
Wissen Sie eine Haushaltstypische verwendung von Paraffinen?
Gibt es unterschiede von Lampenöl zu Lampenöl was die Korrosionseigenschaften betrifft?
Wo kann ich eine Menge von 20 Litern günstig her bekommen?

A: Paraffinöl ist ein langkettiger, gerade noch flüssiger Kohlenwasserstoff (so ca. ab C₂₀). Ob er im Haushalt verwendet wird, weiß ich nicht.

Zu Ihrem Projekt: Lassen Sie die Finger davon. Sie dürfen keine elektrischen Systeme mit brennbaren Materialien kühlen. Petroleum ist bekanntlich dem Kerosin chemisch ähnlich. Wie das brennt, können Sie ab und zu in der Tagesschau sehen, wenn mal wieder ein Flugzeug abgestürzt ist.
Das Kühlen macht(e) man mit nichtbrennbaren Stoffen wie den perchlorierten Biphenylen (etc.). Hinzu kommt, dass das allgemein erhältliche Petroleum durchaus korrosive Inhaltsstoffe enthalten kann, so dass Ihr PC rasch den Geist aufgeben wird. Außerdem sind alle Kohlenwasserstoffe mehr oder weniger gute Lösemittel – auch das Paraffinöl und vor allem das Petroleum (das dazu noch identisch ist mit gut brennbarem Lampenöl).

265 Betreff: Chemiereferat über Kieselsäure
F: Sehr geehrter Herr Blume,
anlässlich meines Referates über Kieselsäure möchte ich sie bitten mir einige Informationen zukommen zu lassen, da ich bei meinen Recherchen bei Wikipedia, Google und dem Chemielexikon keine ausreichenden Ergebnisse erzielt habe.

A: Ich weiß leider nicht, was du schon weißt. Was willst du wissen, was über das hinausgeht, was du bei den von dir angesprochenen Quellen erfahren hast?
Ich habe eine Webseitengruppe zu „Pyrit und Feuerstein“; dort ist eine ausführliche Seite zur Chemie der Kieselsäure zu finden.

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