Cycloadditionen von C60

Experimente:
Versuch: [4+2]-Cycloaddition von C60 mit Cyclopentadien (Diels-Alder-Reaktion)
Versuch: [2+1]-Cycloaddition von C60 mit Dichlorcarben (CCl2)


Alkene, die Elektronenakzeptor-Eigenschaften besitzen, reagieren mit elektronenreichen Verbindungen wie z. B. Dienen in einer Additionsreaktion unter Ausbildung eines C-C-Ringes. Ein bekanntes Beispiel hierfür ist die Diels-Alder-Reaktion (sog. [4+2]-Cycloaddition). In der Schule stehen für die Untersuchung dieser Reaktion in der Regel nur farblose Substanzen zur Verfügung, und die entstehenden Produkte sind wieder farblos. Die Reaktion von C60 mit Cyclopentadien (siehe Experimente, V 13) kann dagegen visuell sehr leicht auf Grund der deutlichen Farbänderung verfolgt werden. Es bilden sich dabei Mono-, Di-, Tetra- und Hexa-Addukte.

Aber auch mit Dichlorcarben kann C60 in einer Cycloaddition (sog. [2+1]-Cycloaddition) reagieren (siehe Experimente, V 14). Die Reaktion erfolgt in zwei Schritten: Als erstes wird intermediär das Dichlorcarben durch Eliminierung von Chlorwasserstoff aus Trichlormethan mit Hilfe von konzentrierter Kaliumhydroxid-Lösung gebildet.

Anschließend erfolgt die Reaktion des Dichlorcarbens mit C60. (Es gibt übrigens Hinweise dafür, dass das C-Atom des Dichlorcarbens unter Verschiebung von Bindungen in die Kugel integriert wird.)

Da hier eine Reaktion zwischen wässriger und organischer Phase abläuft, dient das Tensid Benzyltriethylammoniumchlorid ([(C6H5CH2)(C2H5)3N]Cl) als Phasentransfer-Katalysator.


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Letzte Überarbeitung: 22. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek