Schülerversuch; 5 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, Tropfpipette.

Chemikalien
Olivenöl, Heptan (F), Bromwasser (C; T).

Durchführung
1 ml Olivenöl wird in 5 ml Heptan gelöst. Zu der Lösung tropft man Bromwasser und schüttelt nach jeder Tropfenzugabe.

Beobachtung
Die ersten Tropfen Bromwasser werden in der fetthaltigen Lösung zunächst entfärbt. Nach einer gewissen Tropfenzahl findet keine Entfärbung der Lösung mehr statt und sie wird durch die weitere Zugabe von Bromwasser ebenfalls gefärbt.

Auswertung
Olivenöl enthält bis zu 83 % Ölsäure, eine einfach ungesättigte Fettsäure mit einer C-C-Doppelbindung. Diese reagiert mit dem Brom in einer Additionsreaktion, wobei Brom an die Ölsäuremoleküle addiert wird und somit seine braune Farbe verliert.

Genau genommen werden nicht nur Brommoleküle addiert, sondern auch Verbindungen wie HOBr oder HBr, die sich bei der Reaktion zwischen Brom und Wasser bilden. Dann entstehen statt der Dibromverbindungen auch Hydroxybromverbindungen und so weiter. Das ist aber für Unterrichtszwecke ziemlich irrelevant.

Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 11.