Versuch: Cracken von Erdöldestillaten (Modellversuch)
Schülerversuch; 30 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Reagenzgläser, Stopfen, Glasrohre, U-Rohr, Glaswolle, kaltes Wasserbad, 3 Porzellanschalen,
Kupferdrahtnetz, Tropfpipette, Streichhölzer.
Chemikalien
Petroleum, Perlkatalysator (o. Eisenwolle), Feuerzeugbenzin (F),
Baeyer-Reagenz (Xi).
Durchführung
a) Ein Reagenzglas wird zur Hälfte mit Perlkatalysator
gefüllt, der mit ca. 3 ml Petroleum übergossen wird. Anschließend platziert man noch
ein wenig Glaswolle kurz unterhalb der Reagenzglasmündung. Dann
wird das Glas mit einem durchbohrten Stopfen verschlossen und über
ein Glasrohr mit einem U-Rohr, welches in ein kaltes Wasserbad taucht,
verbunden. Die andere Öffnung des U-Rohrs verschließt man mit
einem durchbohrten Stopfen, in dem ein Glasrohr mit ausgezogener Spitze
und Rückschlagsicherung (Kupferdrahtnetz) steckt.
Anschließend wird vorsichtig, später kräftig
erhitzt, bis das Petroleum fast vollständig verdampft ist.
Dabei beobachtet man ein Destillat im U-Rohr. Entstehende Dämpfe
werden am Glasrohr mit ausgezogener Spitze versucht zu entzünden.
Dies gelingt bei fortgeschrittenem Erhitzen.
b) Nachdem das Petroleum nahezu vollständig verdampft ist, gibt man 1-2 ml des Destillats in eine Porzellanschale und versucht mit einem Streichholz zu entzünden. Im Vergleich mit Feuerzeugbenzin und Petroleum, mit denen ebenso verfahren wird, stellt man fest, dass sich das Destillat und Feuerzeugbenzin mit einem Streichholz leicht entzünden lassen. Dies gelingt mit dem Ausgangsprodukt Petroleum nicht.
c) Einige Tropfen des Destillats und ein wenig Feuerzeugbenzin werden in je ein Reagenzglas mit Baeyer-Reagenz gegeben. Während das Destillat violettes Baeyer-Reagenz entfärbt, gelingt dies mit Feuerzeugbenzin nicht.
Auswertung
Erdöldestillate werden durch das so genannte Cracken
veredelt. Dabei werden die längerkettigen Kohlenwasserstoffe in
kleinere Moleküle gespalten. So entstehen aus Petroleum, einem
Gemisch aus Kohlenwasserstoffen mit 16-20 Kohlenstoffatomen pro
Molekül, leichtentzündliche Gase (z. B. Butan und Ethen)
und Flüssigkeiten (z. B. Hexan, Heptan). Feuerzeugbenzin enthält
zum größten Teil ebenfalls Heptan, weshalb sich das entstandene
Destillat ebenso leicht entzünden lässt.
Im Gegensatz zu Feuerzeugbenzin befinden sich im Destillat
auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer C-C-Doppelbindung
(z. B. Penten und Hexen). Diese entfärben Baeyer-Reagenz. Dabei entsteht ein Diol.
Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 2, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 14.