Versuch: Cracken von Erdöldestillaten (Modellversuch)

Schülerversuch; 30 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzgläser, Stopfen, Glasrohre, U-Rohr, Glaswolle, kaltes Wasserbad, 3 Porzellanschalen, Kupferdrahtnetz, Tropfpipette, Streichhölzer.

Chemikalien
Petroleum, Perlkatalysator (o. Eisenwolle), Feuerzeugbenzin (F), Baeyer-Reagenz (Xi).

Durchführung
a) Ein Reagenzglas wird zur Hälfte mit Perlkatalysator gefüllt, der mit ca. 3 ml Petroleum übergossen wird. Anschließend platziert man noch ein wenig Glaswolle kurz unterhalb der Reagenzglasmündung. Dann wird das Glas mit einem durchbohrten Stopfen verschlossen und über ein Glasrohr mit einem U-Rohr, welches in ein kaltes Wasserbad taucht, verbunden. Die andere Öffnung des U-Rohrs verschließt man mit einem durchbohrten Stopfen, in dem ein Glasrohr mit ausgezogener Spitze und Rückschlagsicherung (Kupferdrahtnetz) steckt.
Anschließend wird vorsichtig, später kräftig erhitzt, bis das Petroleum fast vollständig verdampft ist. Dabei beobachtet man ein Destillat im U-Rohr. Entstehende Dämpfe werden am Glasrohr mit ausgezogener Spitze versucht zu entzünden. Dies gelingt bei fortgeschrittenem Erhitzen.

b) Nachdem das Petroleum nahezu vollständig verdampft ist, gibt man 1-2 ml des Destillats in eine Porzellanschale und versucht mit einem Streichholz zu entzünden. Im Vergleich mit Feuerzeugbenzin und Petroleum, mit denen ebenso verfahren wird, stellt man fest, dass sich das Destillat und Feuerzeugbenzin mit einem Streichholz leicht entzünden lassen. Dies gelingt mit dem Ausgangsprodukt Petroleum nicht.

c) Einige Tropfen des Destillats und ein wenig Feuerzeugbenzin werden in je ein Reagenzglas mit Baeyer-Reagenz gegeben. Während das Destillat violettes Baeyer-Reagenz entfärbt, gelingt dies mit Feuerzeugbenzin nicht.

Auswertung
Erdöldestillate werden durch das so genannte Cracken veredelt. Dabei werden die längerkettigen Kohlenwasserstoffe in kleinere Moleküle gespalten. So entstehen aus Petroleum, einem Gemisch aus Kohlenwasserstoffen mit 16-20 Kohlenstoffatomen pro Molekül, leichtentzündliche Gase (z. B. Butan und Ethen) und Flüssigkeiten (z. B. Hexan, Heptan). Feuerzeugbenzin enthält zum größten Teil ebenfalls Heptan, weshalb sich das entstandene Destillat ebenso leicht entzünden lässt.
Im Gegensatz zu Feuerzeugbenzin befinden sich im Destillat auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer C-C-Doppelbindung (z. B. Penten und Hexen). Diese entfärben Baeyer-Reagenz. Dabei entsteht ein Diol.

Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 2, Cornelsen Verlag, Berlin 1994, 14.


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Letzte Überarbeitung: 31. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek