Versuch: Synthese von Fluorescein

Schülerversuch; 10 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Porzellanschälchen oder kleines Becherglas (50 ml), Tiegelzange, Bunsenbrenner, Becherglas (400 ml), wenn vorhanden: UV-Lampe.

Chemikalien
Resorcin (Xi), Phthalsäureanhydrid (Xi), konzentrierte Schwefelsäure (C), verdünnte Natronlauge (w = 5 %, C), verdünnte Salzsäure (c = 0,1 mol/l, Xi), ggf. Ethanol (F).

Durchführung
Je eine Spatelspitze Resorcin und Phthalsäureanhydrid werden vermischt und mit einem Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Man erhitzt kurz und vorsichtig, bis sich eine zähe schwarzrote Flüssigkeit bildet. Die Schmelze gießt man in ein Becherglas mit Wasser. Es bildet sich eine gelbliche Lösung. Bei Zugabe von Natronlauge beobachtet man eine auffallende Fluoreszenz (Sonnenlicht, UV-Lampe). Mit Salzsäure wird die Fluoreszenz reversibel gelöscht.
Der Rest der Schmelze wird in Ethanol gelöst und umkristallisiert oder direkt zur Säure-Base-Titration verwendet (siehe auch Versuch 5).

Hintergründe zum Experiment


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 16. Juni 2005, Dagmar Wiechoczek