Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

In einer anderen Webseite haben wir das Kalottenmodell des Glucosemoleküls besprochen. Als Modell haben wir die b-Glucopyranose gewählt. In dieser Webseite soll die Fructose im Mittelpunkt stehen.

Die Haworthstruktur der Fructofuranose
Wir gehen von der Furanose aus. Zunächst bauen wir den Fünfring, indem wir vier Kalotten des vierbindigen Kohlenstoffs (C-Atome 2, 3, 4 und 5) sowie die Kalotte eines Sauerstoffatoms wie im folgenden Bild gezeigt zusammenfügen.

Bild 1 (Foto: Blume)

Wir stellen fest, dass sich die Kalotten spontan in Form eines Briefumschlags anordnen. Das O-Atom bildet die Spitze der Umschlagslasche.

Dann befestigen wir die vier Hydroxyl-Gruppen sowie die aus dem Ring herausragende CH₂OH-Gruppe mit dem sechsten C-Atom. Dazu schauen wir uns zuvor noch einmal die Haworthstruktur an. Wichtig: Wenn wir nach der Haworthstruktur der Fructofuranose fahnden, müssen wir daran denken, dass es zwei Fructofuranosetypen gibt: Einmal stehen die beiden CH₂OH-Gruppen oberhalb der Ringebene (a-Fructofuranose). Im zweiten Fall stehen sie jeweils oberhalb und unterhalb der Ringebene (b-Fructofuranose). Für uns ist letztere von Bedeutung, denn nur so kommt sie in der Saccharose vor.

Bild 2: Haworthstrukturen der b-Fructofuranose
(Foto: Blume)

Nun vervollständigen wir das Modell, indem wir noch die fehlenden Wasserstoffatome und OH-Gruppen befestigen.

Bild 3: Fertiges Kalottenmodell der b-Fructofuranose
(Foto: Blume)

Die offene Kette der Fructose
Wir können auch hier die Ringöffnung durchziehen und gelangen so zur Struktur der offenkettigen Fructose (Fischerprojektion). Wir drehen den Ring auseinander. Zur besseren Übersichtlichkeit nehmen wir die H-Atome ab.
Am offenen Sauerstoffatom des C-Atoms 5 befestigen wir ein H-Atom. Aus dem bislang sp³-hybridisierten C-Atom 2 machen wir eine Ketogruppe.

Bild 4 (Foto: Blume)

Dann befestigen wir die fehlenden H-Atome. Vor uns liegt das Kalottenmodell des offenkettigen Fructosemoleküls:

Bild 5: Offenkettige Form der Fructose sowie ihre Fischerprojektion
(Foto: Blume)

Wir erkennen, dass die Substituenten der C-Atome 4 und 5 gleiche Symmetrien aufweisen, was die Stellung der H-Atome bzw. der OH-Gruppen angeht. Das C-Atom 3 ist dagegen spiegelbildlich dazu substituiert. Das entspricht der bekannten Fischerprojektion.

Zum Bau der Kalottenmodelle der Glucose klicke hier.

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