Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Nach den Stab-Kugel-Molekülmodellen können wir nun auch versuchen, Kalottenmodelle zumindest der Monosaccharide zu bauen. Kalottenmodelle haben einen Vorteil: Sie zeigen den realen Atomdurchmesser (van der Waals-Durchmesser) der Atome und damit der Moleküle. Man bekommt so mehr Einblick in die Strukturen der Kohlenhydrate.

Schwierigkeiten bereitet vor allem die Ringstruktur. Anders als bei den Stab-Kugelmodellen können wir hier nicht so einfach die Sesselstruktur des Sechsrings nachvollziehen. Gehen wir schrittweise vor und dokumentieren wir das Ganze mit Bildern.

Die Haworthstruktur der Glucose
Zunächst bauen wir den Sechsring, indem wir die Kalotten des vierbindigen Kohlenstoffs (wie wir es aus dem Methanmolekül kennen) sowie die Kalotte eines Sauerstoffatoms (wie im Wassermolekül) wie im folgenden Bild gezeigt anordnen.

Bild 1 (Foto: Blume)

Wir stellen fest, dass sich die Sesselstruktur kaum erkennen lässt.

Dann befestigen wir die vier Hydroxylgruppen sowie die aus dem Ring herausragende CH₂OH-Gruppe mit dem sechsten C-Atom. Dazu schauen wir uns zuvor noch einmal die Haworthstruktur an:

Bild 2 (Foto: Blume)

Nun vervollständigen wir das Modell, indem wir noch die fünf fehlenden Wasserstoffatome befestigen. Dann drehen wir noch ein bisschen an den Hydroxylgruppen. Schließlich liegt es vor uns, das Kalottenmodell der Glucoseringstruktur.

Bild 3: Fertiges Kalottenmodell der b-Glucopyranose
(Foto: Blume)

Es sieht eigentlich ganz knuffig aus!

Die offene Kette der Glucose
Wir können auch hier die Ringöffnung durchziehen und gelangen so zur Struktur der offenkettigen Glucose (Fischerprojektion). Zur besseren Übersichtlichkeit nehmen wir die H-Atome sowie am C-Atom 6 auch die OH-Gruppe ab.

Bild 4 (Foto: Blume)

Wir drehen den Ring auseinander. Am offenen Sauerstoffatom an C-Atom 5 befestigen wir ein H-Atom. Aus dem bislang sp³-hybridisierten C-Atom 1 machen wir eine Aldehydgruppe. An das C-Atom 6 hängen wir noch die OH-Gruppe.

Bild 5 (Foto: Blume)

Dann befestigen wir die fehlenden H-Atome. Vor uns liegt das Kalottenmodell des offenkettigen Glucosemoleküls.

Bild 6: Offenkettige Form der Glucose sowie ihre Fischerprojektion
(Foto: Blume)

Wir erkennen, dass die Atome 2, 4 und 5 gleiche Symmetrien aufweisen, was die Stellung der H-Atome bzw. der OH-Gruppen angeht. Das C-Atom 3 ist dagegen spiegelbildlich dazu substituiert. Das entspricht der bekannten Fischerprojektion ("Ta-Tü-Ta-Ta").

Zum Bau der Kalottenmodelle der Fructose klicke hier.

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