Chitin - Das Säure-Amid, aus dem nicht nur Insektenpanzer bestehen

Experimente:
Versuch: Chitin quillt in Essigester


Das Kohlenhydrat Chitin kommt in der Natur sehr häufig vor. Es bildet z. B. das Exoskelett von Gliedertieren. Dass die Insekten- oder Krebspanzer aus Chitin sind, lässt sich schon am Wort erkennen. Denn das Wort stammt vom griechischen Wort für Panzer (chiton) ab.

Chitin übt bei verschiedenen wirbellosen Tieren eine ähnliche Stützfunktion wie jene bei Pflanzen aus. Aus Chitin sind die Panzer (Außenskelette) der Arthropoden (Krebse, Insekten, Spinnen, Tausendfüßler usw.) aufgebaut. Man findet es auch in den Skleroproteinen (Strukturproteinen) von Mollusken, von Armfüßlern und Moostierchen, ferner in den Zellwänden von Algen, Hefen, Pilzen und Flechten. Auch der Kokonfaden bestimmter Insektenlarven besteht aus Chitin.

Nach Cellulose ist Chitin damit die häufigste organische Substanz auf der Erde. Momentan wird Chitin aus Abfällen der Krabbenfischerei und Pilzverarbeitung gewonnen. Allein als industrielles Nebenprodukt aus Pilzen fällt es jährlich in einer Menge von 6-7 Mio. Tonnen an.


Chitin ist ein Säure-Amid
Chitin ist chemisch gesehen ein Essigsäureamid, das sich aus Essigsäure und Aminozucker bildet. Der zugrunde liegende Aminozucker ist die 2-Aminoglucose.

Das Monomere ist die 2-Acetamidoglucose; die Verbindung der Monomere ist b-glykosidisch. In dieser Hinsicht ist Chitin ähnlich aufgebaut wie Cellulose. Man kann somit Chitin als ein Derivat der Cellulose auffassen.


Chitin löst sich nicht
Cellulose ist zwar benetzbar, löst sich aber nicht Wasser, sondern quillt nur auf. Chitin wird durch die Säureamidgruppen wirkungsvoll gegen Wasser abgeschirmt. Deshalb ist es mit Wasser nicht benetzbar. Chitin löst sich auch nicht in den gängigen organischen Lösemitteln. Es quillt höchstens auf - wie z. B. in Essigsäureethylester. Das wissen die Entomologen: Wenn sie ein Insekt für ihre Sammlung aufbereiten, legen sie es in Essigester; dann können sie die Beinchen und Flügel wie gewünscht biegen. Sie fixieren das Geformte dann mit Nadeln und lassen den Essigester abdampfen. Danach können sie das nunmehr wohlgeformte Insekt in ihre Sammlung tun.


Technische Verwendung
Man kann Chitin-Fasern herstellen. Daraus macht man Wundverbände. Diese sind durch das körpereigene Enzym Lysozym abbaubar. Lysozym dient ansonsten der Bakterienabwehr, da es entsprechende, Aminozucker enthaltende Polysaccharide in Bakterienwänden zersetzt.

Amide können alkalisch verseift werden. Das Verseifungsprodukt von Chitin heißt Chitosan. Chitosan löst sich im Gegensatz zu Chitin aufgrund der zahlreich vorhandenen basischen Aminogruppen vor allem in verdünnter Essigsäure, wobei eine Massenkonzentration von etwa 2-3 % bereits zu viskosen Lösungen führt. Es findet eine weite Anwendung im Bereich der Technologien von Lebensmittelherstellung, Medizin sowie in der Abwasserreinigung.

Chitosan kann hydrolysiert werden. Es bildet sich dabei Glucosamin. Das wiederum ist als Grundchemikalie z. B. für die Synthese von N-haltigen Heterozyklen von Interesse.


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Letzte Überarbeitung: 18. August 2014, Dagmar Wiechoczek