Experimente:
Versuch: Synthese von Indigo

Indigo war früher ein sehr teurer, natürlicher Farbstoff, der aus Pflanzen gewonnen wurde, die in unseren Breiten nicht wuchsen. Um die Jahrhundertwende entwickelte man die ersten, noch sehr komplizierten Synthesen. Heute gelingt die Synthese in einer "Ein-Topf-Reaktion" auch in der Schule: Hierbei lässt man nahezu farblosen o-Nitro-benzaldehyd mit Aceton in Gegenwart von Natronlauge reagieren (-> Versuch). Es bildet sich augenblicklich ein dunkelblauer, purpurschimmernder Indigofeststoff.

Indigosynthese

Wenn wir genau hinsehen, erkennen wir, dass es sich beim Indigo ebenfalls um eine Carbonylverbindung handelt. Die CO-Gruppe ist für die Farbigkeit mitverantwortlich.

Substituiert man zwei H-Atome durch Brom, so erhält man den berühmten Farbstoff der Purpurschnecke. Dies zeigt, wie leicht Farbeigenschaften bestimmter Moleküle beeinflussbar sind.

Diese Bildungsreaktion von Indigo ist auch von anderen Ketonen bekannt. Sie kann deshalb auch zum Nachweis von Ketonen verwendet werden.

Weiteres zu den Farbstoffen findet man hier.

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