Versuch: Hydrolyse eines Polycarbonats

Schülerversuch; 45 min.

Apparatur zum Isolieren von Bisphenol A


Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Hinweis
Zur Hydrolyse muss ausschließlich Polycarbonat, das mit dem Recyclingdreieck und PC gekennzeichnet ist, genommen werden, da sonst andere Stoffe stören können, die ebenfalls verseift werden. (Dies ist z. B. bei vielen neueren CDs der Fall.)

Geräte
Siehe obiges Bild; Dreihalsrundkolben (100 ml), Rückflusskühler, Heizpilz, Magnetrührer, Thermometer (> 300 °C), Bechergläser (250 ml), Schale für Eisbad, Eis, Glasstäbe.

Chemikalien
Polycarbonat, Triethylenglykol, Kaliumhydroxid (C), Schwefelsäure (konz.) (C), Bariumhydroxidlösung (gesättigt) (Xi), Ethanol (F), Eisen(III)-chloridlösung (w = 1 %) (Xi), pH-Papier.

Durchführung

Sicherheitshinweis
Triethylenglykol siedet bei 285 °C. Deshalb muss mit dieser Flüssigkeit, der man noch Kaliumhydroxid zusetzen muss, vorsichtig umgegangen werden. Schutzbrille und Schutzhandschuhe sind unerlässlich.

In dem Rundkolben werden 5 g PC mit 20 ml Triethylenglykol und 5 g Kaliumhydroxid unter Rückfluss und Rühren erhitzt. Nach 20 min Sieden sollte der Kunststoff bis auf Zusatzstoffe gelöst sein. Lasse unter 80 °C abkühlen (Thermometer!) und gieße die Mischung langsam in 100 ml Wasser. Man filtriert durch ein doppeltes Faltenfilter.
Die erhaltene farblose bis bräunliche Lösung, die das Phenolat enthält, gibst du in einen Zweihalskolben, der mit einem Tropftrichter mit Schwefelsäure und einem Gärröhrchen mit Bariumhydroxidlösung versehen ist.
Tropfe nun langsam Schwefelsäure zu und rühre dabei gut um. Bisphenol A scheidet sich im Kolben als helles bis braunes Öl ab. Im Gärröhrchen bildet sich durch Reaktion mit Kohlenstoffdioxid weißes Bariumcarbonat.
Zum Schluss prüfst du mit Indikatorpapier, ob die Lösung ausreichend sauer geworden ist. Die Lösung riecht nun deutlich nach Phenol.
Die Lösung wird in Eiswasser gekühlt und darin stehengelassen. Nach einiger Zeit erstarrt das Öl zu einer hellen, bräunlichen Masse: Bisphenol A. Du kannst es mit etwas Ethanol umkristallisieren.

Nachweise
- Die Lösung riecht typisch nach Phenol.
- Das abgetrennte Bisphenol A gibt in Ethanol gelöst mit etwas Eisen(III)-chloridlösung einen graugrünen Komplex.
- Der Schmelzpunkt liegt bei 150 °C (rein: 154 °C).

Hintergründe zum Experiment


Literatur


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Letzte Überarbeitung: 29. April 2010, Dagmar Wiechoczek