Aromatische Verbindungen - Nichts Besonderes in der Natur

Experimente:
Versuch: Nachweis aromatischer Verbindungen im Benzin


Aromatische Verbindungen gelten als toxisch. Dabei bilden sie nach den Kohlenhydraten die mengenmäßig wichtigste Stoffklasse der belebten Natur (-> folgende Formelbilder). So besteht der Gerüststoff des Holzes, das Lignin, aus verbrückten und mehrfach substituierten Benzolmolekülen. Damit ist ca. ein Viertel des organischen Kohlenstoffs fixiert. Weiter tragen eine Reihe essentieller Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan aromatische Reste. Aromaten sind auch in vielen Vitaminen oder Hormonen wie Östrogen oder Triiodthyronin enthalten. Folglich sind auch in allen fossilen Brennstoffen von vornherein Aromaten zu finden.

Beispiele für biogene aromatische Verbindungen

Die Bezeichnung "aromatische Verbindungen" stammt aus der Frühzeit der Chemie, als man erkannte, dass viele Aromastoffe wie Vanillin, Anisol, Safrol oder Benzaldehyd letztlich auf Benzol zurückzuführen sind. Der Reihe der Aromaten sind auch viele Produkte der chemischen Industrie zuzuordnen, so etwa Kunststoffe wie Polystyrol oder die meisten Farbstoffe und viele Medikamente. Neben dem Erdöl ist vor allem der Steinkohlenteer Ausgangsmaterial zur Gewinnung aromatischer Verbindungen.

Relativ hohe Konzentrationen (bis zu 10 Vol%) von Benzol und seinen Homologen wie Toluol und Xylol sind in Treibstoffen für Verbrennungsmotoren enthalten. Die aromatischen Verbindungen entstehen vor allem bei der katalytischen Benzinveredelung (Platforming). Diese Verbindungen erhöhen die Klopffestigkeit des Benzins, da sie von vornherein keine Wasserstoff-Radikale, die das Klopfen auslösen, bilden.

Bei der unvollständigen Verbrennung vieler organischer Substanzen entstehen geringe Mengen an Aromaten infolge von Crack- und Dehydrierungsreaktionen. Daher lassen sich in den Abgasen von Dieselmotoren und im Zigarettenrauch aromatische Verbindungen nachweisen.

Die Toxizität der Aromaten ist auf ihre krebsauslösende Wirkung zurückzuführen.


Weitere Texte zum Thema „Auto“


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 02. September 2010, Dagmar Wiechoczek