Isomerie der Alkane

Isomere Verbindungen (gr. isos: gleich; meros: Teil) besitzen bei gleicher Summenformel verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften.

Ein einfaches Beispiel ist das aus 4 C-Atomen bestehende Butan. Ist dessen Kette unverzweigt, bezeichnet man die Verbindung als n-Butan (n steht für normal).

Sind die vier Kohlenstoffatome jedoch in einer verzweigten Kette angeordnet, spricht man vom Isobutan.

Die Vorsilbe Iso- bezeichnet hier ein Molekül mit einer oder mehreren Verzweigungen der Hauptkette.

Es handelt sich um eine Konstitutionsisomerie. Für sie wird auch der Begriff "Skelettisomerie" benutzt, da nur der Aufbau der eigentlichen Kohlenwasserstoffkette von Isomer zu Isomer verschieden ist. Während Butan nur die zwei oben dargestellten isomeren Formen besitzt, sind für das Hexan schon fünf mögliche Konstitutionsisomere zu finden.


Benennung der Moleküle
Benannt werden die Verbindungen nach ihrer längsten Kette. Die Stellung der Seitenketten wird durch eine Zahl angegeben, wobei an dem Ende der Hauptkette zu zählen begonnen wird, das der ersten Verzweigung am nächsten ist. Die Zahl vor der Benennung der Seitenkette beschreibt, an welchem C-Atom der Hauptkette die Seitenkette abzweigt. Kommt eine Seitenkette mehrmals im Molekül vor, muss man erst durchzählen, wie oft dieses geschieht. Die Häufigkeit der Seitenkette wird dann zusätzlich durch griechische Vorsilben wie Di- (zwei), Tri- (drei), Tetra- (vier) usw. angegeben. In folgendem Beispiel findet man diese Regeln alle wieder.

Mit wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül nimmt auch die Zahl der möglichen Isomere schnell zu.
Folgende Tabelle zeigt, wie viele Konstitutionsisomere bei bestimmter Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül rechnerisch existieren:

Zahl der Kohlenstoffatome Anzahl der möglichen Isomere
C1 1
C2 1
C3 1
C4 2
C5 3
C6 5
C7 9
C8 18
C9 35
C10 75
C11 159
C12 355
C13 802
C14 1 858
C15 4 347
C16 10 359
C17 24 894
C18 60 523
C19 147 284
C20 366 319
C25 36 797 588
C30 4 111 846 763
C40 62 491 178 805 831


An dieser Stelle noch eine kleine Bitte an die Lehrer: Es gibt nichts Langweiligeres, als endlos exerzierte Nomenklaturregeln. Einige einfache Beispiele genügen zum Verständnis der Grundlagen. Auch in Klassenarbeiten und Klausuren scheint es wenig sinnvoll, nur Benennungen von Kohlenwasserstoff-Molekülen abzufragen.


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Letzte Überarbeitung: 12. Februar 2007, Dagmar Wiechoczek