Schülerversuch; 30 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas mit Gummistopfen und Ableitrohr, Reagenzgläser, Tropfpipetten, Statitvmaterial, Becherglas (400 ml).

Versuchsaufbau (Foto: Daggi)

Chemikalien
Citronensäure-Monohydrat, Nitroprussidnatrium (T), Lugol-Lösung (Xi), pH-Papier, Schiff-Reagenz (Xi), Bromwasser (C, Xn), Natronlauge (w = 10 %) (C), Essigsäure (w = 5 %).
Dazu für Testreaktionen: Acetaldehyd (F, Xn), Aceton (F), Cyclohexen (Xn, F) oder andere ungesättigte Verbindungen.

Durchführung
A Zersetzung der Citronensäure
Man füllt zu einem Viertel Citronensäure-Monohydrat in ein Reagenzglas, spannt dieses ein und verschließt mit einem durchbohrten Stopfen samt Ableitrohr, das in ein Reagenzglas mit Wasser führt. Das Reagenzglas steht in einer gekühlten Vorlage. Anschließend erhitzt man erst vorsichtig, dann kräftiger. Bei Versuchsbeendigung Rückschlagen der Flüssigkeit vermeiden.

B Untersuchung des Kondensats
Die Nachweisreaktionen sollte man zuvor mit reinen Substanzen wie Aceton, Acetaldehyd usw. erproben (-> Testreaktion).

1 Nachweis von Doppelbindungen
Testreaktion mit Cyclohexen oder ähnlichen ungesättigten Verbindungen.
Man schüttelt eine Probe mit Bromwasser.
Ergebnis: Bromwasser wird entfärbt.

2 Nachweis von Säuren im Kondensat
Die Lösung prüft man mit Indikatorpapier.
Ergebnis: Die Lösung ist stark sauer.

3 Nachweis von Aceton im Kondensat (Legalsche Probe)
Testreaktion mit Aceton
Zu 5 ml Lösung gibt man 10 Tropfen einer frischen Nitroprussidnatrium-Lösung (w = 1 %). Dann stellt man mit Natronlauge schwach alkalisch ein (Indikatorpapier).
Ergebnis: Es tritt eine Rotfärbung ein, die auf Zusatz von Essigsäure intensiver wird.

4 Nachweis von Methylgruppen (Iodoform-Probe)
Testreaktion mit Methanol oder Aceton
Zu einer Probe der Lösung gibt man im Überschuss Lugolsche Lösung (w = 10 %). Dann gibt man bis zur Gelbfärbung Natronlauge (w = 5 %; Xi) zu.
Ergebnis: Es stellt sich ein intensiver, süßlicher Geruch ein, der an Krankenhäuser und Narkose erinnert.

5 Nachweis von Aldehyden
Testreaktion mit Acetaldehyd (F, Xn)
Zu 5 ml Lösung gibt man 2 ml Schiff-Reagenz.
Ergebnis: Die Mischung färbt sich hell violettrot.

Hintergründe zum Experiment