Pyrolyse von Calciumacetat - Quelle für Aceton

Experimente:
Versuch: Herstellung von Aceton durch Erhitzen von Calciumacetat
Versuch: Legalsche Acetonprobe


Calciumacetat hat die Formel Ca(CH3-COO)2. Im Allgemeinen liegt es als Monohydrat vor. Man erhält es, indem man Calciumcarbonat mit Essigsäure umsetzt und dann zur Trockne eindampft.

CaCO3 + 2 CH3-COOH ———> Ca(CH3-COO)2+ H2O + CO2

Man darf es dabei aber nicht zu sehr erhitzen, denn dann bildet sich Aceton.

Ca(CH3-COO)2 + Energie ———> CaCO3 + CH3-CO-CH3

Auf dem Erhitzen von Calciumacetat beruhte früher eine wichtige Methode zur Herstellung von Aceton. Wenn das Ganze auch veraltet ist - es lässt sich vieles über Chemie lernen, wenn wir das genauer untersuchen!

Den Verlauf der Pyrolyse-Reaktion kann man leicht erklären. Im Kristallgitter des Calciumacetats gruppieren zwei Acetat-Ionen ihre "Köpfe" (-COO-) um ein Calcium-Ion. Beim Erhitzen werden Bindungen gespalten, es entstehen organische Radikale. Schematisch sieht das Ganze so aus:

Dahinter steckt letztlich auch die Tendenz, CaCO3 zu bilden. Das befindet sich nämlich auf einem niedrigen energetischen Potential. Die Radikale reagieren zu Aceton.

Diese Methode ist schon lange "out". Calciumacetat benötigt man heute nicht mehr zur Acetonherstellung. Nachteilig bei dieser Synthese ist, dass sich zu viele Nebenprodukte bilden. Calciumacetat nutzt man heute vor allem als Hilfssubstanz in der Bodenanalyse.

Heute gibt es ganz natürlich andere Methoden zur Herstellung von Aceton. Hier stellen wir eine lehrreiche Synthese vor. Die ist nicht nur ökonomisch, sondern auch ökologisch ein Volltreffer gewesen.


Ein Einschub: Eine moderne Acetonsynthese
Eine der Hauptquellen für Aceton ist die heute größtenteils übliche Synthese von Phenol nach Hock. Bei diesem Verfahren wird Benzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zunächst mit dem beim Cracken von Erdölprodukten anfallendem Propen zu Cumol umgesetzt. Letzteres reagiert mit Luftsauerstoff zu Cumolhydroperoxid, das säurekatalysiert zu Phenol und Aceton umgelagert wird.

Je Tonne Phenol entstehen 620 kg Aceton. Das ist beileibe kein Abfall! Da Aceton innerhalb der organischen Chemie ein breites Anwendungsspektrum besitzt - z. B. als Lösemittel, spricht man hier von einem Koppelprodukt.


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Letzte Überarbeitung: 05. Juli 2006, Dagmar Wiechoczek