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F: Ich bearbeite zur Zeit meine Facharbeit mit dem Thema "Ascorbinsäurebestimmung von verschiedenen Lebensmitteln". In einem meiner Versuche wollte ich überprüfen wie stark Vitamin C beim Kochen zerfällt. Ich habe sowohl Säfte als auch reine Ascorbinsäurelösung bis zu 30 Minuten gekocht und es ergaben sich nur minimale Verringerungen der Ascorbinsäuremenge. Die Titration habe ich sowohl mit DCPIP als auch mit Iodat durchgeführt. Es ergab sich jedoch kein Unterschied. Woran könnte es liegen, dass die Ascorbinsäure nicht oxidiert wird?

A: Sie dürfen nicht denken, dass die AscH₂ gleich zerstört wird, nur weil Sie ihre Lösungen erhitzen. Es muss zumindest ein Stoff dabei sein, mit dem AscH₂ reagieren kann. Das ist üblicherweise Sauerstoff. Der liegt als Gas erstens nicht sehr konzentriert in der an vielen anderen Substanzen hochgesättigten Lösung vor, und zweitens treiben Sie den gelösten Sauerstoff als Gas beim Kochen mit aus. Hinzu kommt, dass das Reduktionspotential der AscH₂ vom pH-Wert abhängt. Im Sauren ist es vergleichsweise gering. Lesen Sie hier nach. Gleiches gilt für das Oxidationspotential von Sauerstoff.

Andererseits ist es doch auch ein schönes Ergebnis Ihrer Facharbeit: Das Kochen (vor allem von sauren Speisen) zerstört gar nicht soviel an Vitamin C, wie man immer behauptet!

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F: Betreff: Facharbeit ascorbinsäure

hallo!!!
ich hab auf ihrer hompage http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/asch2/, viele informationen zu VitamniC (ascorbinsäure) gefunden, die mir bei meiner facharbeit nützlich sind.

doch leider hab ich bis jetzt noch nicht herausgefunden, wie ich z.b. vitmanin c in paprika nachweisen kann, besser gesagt wie ich das substrat (den saft in dem die ascorbinsäure vorhanden ist) aus dem paprika richtig heraus lösen kann um es dann anschließend qualitativ und quantitativ nach ihrer anleitung nachweisen kann.

würde mich freuen wenn sie mir schnellst möglich antworten würden ob sie mir dabei weiter helfen könnten!

mfg (…)

A: Hier gibt es nur einen Weg: Die Paprikaschote bestens homogenisieren, und das unter effektiver Kühlung sowie unter Stickstoffatmosphäre, damit der Verlust an Ascorbinsäure durch Wärme und durch Sauerstoffeinwirkung gering bleibt. Solche Homogenisier-Geräte gibt es in allen Labors, die sich mit biochemischen oder lebensmittelchemischen Fragestellungen befassen. Sie können es auch mit einem guten Küchenmixer versuchen, werden aber keine überzeugenden Ergebnisse bekommen.
Das Homogenisat sollten Sie extrahieren. Versetzen Sie zur Verflüssigung mit sauerstofffreiem Wasser. Dann titrieren Sie es z. B. mit Iodat.

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F1: Betreff: Frage zur Reversibilität von Anthocyanen im Alkalischen

In meiner Facharbeit beschäftige ich mich damit zu überprüfen ob Anthocyane als ph Indikatoren geeignet sind und hab sie deshalb auf Reversibilität untersucht.
Bei der sofortigen Rücktitration der alkalischen Anthocyanlösung färbt sich die Lösung nur noch rosa und nicht mehr rot. Lässt man die Lösung einen Tag lang bei ph 13 stehen und titriert jetzt wieder ins saure dann wird der gelbe Farbton nur noch heller.
Meine erste Vermutung war jetzt dass sich mit der Zeit immer mehr die stabile trans Form des Chalkons bildet und bei sofortiger Rücktitration noch ein Teil des cis Chalkons in die rote Kationische Form übergehen kann und sich so aus Gelb und Rot das Rosa zusammenmischt.
Die zweite Vermutung war, dass das Chalkon im Alkalischen deprotoniert vorliegt und dabei gelb ist und bei rücktitration ins Saure wieder protoniert wird und dabei rosa wird. Damit konnte ich aber nicht erklären wieso nach einem Tag nur noch eine Aufhellung des gelben Farbtones stattfindet.

A1: Eine Chalkonstruktur kann ich in einem Anthocyan nicht entdecken. Unter den von Ihnen geschilderten Bedingungen findet m. E. auch keine cis/trans-Isomerisierung statt.
Meines Wissens nach wird im stärker alkalischen Milieu der Phenylring abgespalten. Diese Reaktion ist nicht reversibel und führt bei allen Anthocyanen zu einem gelben Abbauprodukt. Von dessen Protonierungsgrad hängt die gelbe Farbe ab.

F2: Vielen Dank für die schnelle Antwort.
Nach allem was ich bis jetzt über die ph Abhängigkeit der Anthocyane gelesen habe, kommen die E- und Z- Chalkone dadurch zustande, dass sich der Pyranring durch einen nukleophilen Angriff von Wasser am teilpositiv geladenen C2 Atom öffnet. Von dem Chalkon ausgehend spaltet es sich dann durch nukleophilen Angriff des Wassers in ein Aldehyd und eine Carbonsäure. Welcher dieser Endprodukte ist dann für die Gelbfärbung verantwortlich? Ist eine Spaltung übrhaupt möglich, wenn wie beim Anthocyan des Rotkohls das C3 Atom über eine glykosidische Bindung mit Glucose verbunden ist?

A2: Genau das meinte ich. Am C2 greifen entweder H₂O oder OH- nukleophil an. Ein Chalkon, also ein System

Ar-CO-CH=CH-Ar

kann sich beim Anthocyan wegen des C3-Glykosids nicht bilden. Bei den zuckerfreien Aglykonen, also den Anthocyanidinen, ist das anders.

Die erste Konstitutionsaufklärung erfolgte anhand der Spaltung durch Alkalischmelze oder durch Kochen in einer Lauge. Hierbei bildeten sich bei den Flavonen zunächst 1,3-Diketone, die die C-Atome 2-4 umfassen. Bei den Anthocyanidinen findet die endgültige Spaltung zwischen C2 und C3 statt sowie zwischen C4 und dem Benzolring des Chromensystems. Dabei entstehen z. B. beim Delphinidin neben einem C2-Körper Phloroglucin und Gallussäure.

Lit: z. B. F. Klages: Lehrbuch der organischen Chemie (Band III; Naturstoffe), de Gruyter, 1967.

Ich glaube nicht, dass es Neueres dazu gibt, weil diese Substanzen hinsichtlich ihrer Reaktionen nicht mehr im Mittelpunkt des Interesses stehen. Wenn Sie genaueres wissen wollen, müssen Sie sich in die Uni-Bibliothek begeben. Weitere Fragen richten Sie bitte an Ihren Mentor.

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F: Betreff: waschmittelfacharbeit

Könnten sie mir evtl einige versuche zum thema waschmitteluntersuchung empfehlen? ich soll es sowohl qualitativ als auch quantitativ untersuchen und finde nicht gerade viele für die ausrüstung unserer schule geeigneten versuche. würde mich sehr über eine antwort an die emailadresse (…) freuen

A: Die von Ihnen angegebene alternative E-Mail-Adresse wurde in meiner ersten E-Mail nicht akzeptiert. Das nervt... Hier noch mal an die ursprüngliche Absenderadresse:

Da ich nicht weiß, was Sie können und wie Ihre Schule ausgerüstet ist, müssen Sie sich wohl selbst etwas überlegen…

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F: Lieber Prof. Blume,
erstmal muss ich ihnen ein großes Lob für ihre Internetseite aussprechen. Ich freue mich, dass einige bereit sind Schülern und auch Lehrern im chemischen Schulalltag zu helfen.

Ich besuch die 13. Klasse und schreibe momentan fleißig an meiner Facharbeit. Mein Thema lautet: Die toxikologische Wirkung von Tensiden.

Inhaltlich bzw theoretisch bin ich mit dem Thema soweit fertig. Nun habe ich Problem bei dem praktischen Teil und wollte sie fragen, ob sie mir da vielleicht weiterhelfen könnten.

Praktisch wollte ich die Toxikologie stellvertretend auf Bakterien, Pflanzenkeime und Fische bzw. Zooplankton testen. Ich möchte testen, bei welcher Konzentration des Tensids und welcher Dauer der Anwendung die Tenside toxisch wirken.

Ich bin mir jetzt nur nicht sicher, welche Tenside ich genau hernehmen soll. Ein Tesid stellvertretend für jede Tensidgruppe? Die Konzentration, damit ich ein eindeutiges Ergebnis habe ist mir auch total unbekannt!

Also vielleicht könnten sie mir weiterhelfen und haben eine gute Idee.

Vielen Dank schon mal im Voraus.

A: Leider habe ich keine Idee zu Ihrem Vorhaben. Es gibt unglaublich viele Tenside mit unterschiedlichster Wirkung. Betrachten Sie nur einmal die toxikologische und ökologische Spanne von Haushaltsspülmittel (wie Duschgel oder Pril®) bis zu Industrie-Tensiden, wie sie z. B. in der Galvanotechnik eingesetzt werden. Ich erinnere an die PFT (Perfluorierte Tenside), die momentan in der Umweltdiskussion „Furore“ machen. Warum untersuchen Sie nicht nur ein einziges Tensid, zum Beispiel in Hinblick auf die Konzentrationsabhängigkeit der Wirkung auf nur einen Organismus? Wenn das anspruchsvoll gemacht wird, sollte das für eine Facharbeit mehr als ausreichen.

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