Schülerversuch; 45 min.

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Geräte
Reagenzglas, U-Rohr, Waschflasche, Eisbad, Glasrohre, Stopfen, Schlauchstücke, Reagenzgläser, Tropfpipetten, Stativ, Bunsenbrenner.

Chemikalien
Holzstückchen, Baeyer-Reagenz (Xi), Cerammoniumnitrat-Reagenz (Xi), Schiffs Reagenz (Xi), wasserfreies Aluminium(III)-chlorid (Xi), Chloroform (Xn), Salpetersäure (w = 30 %) (C), Eisen(III)-chlorid-Lösung (w = 5 %) (Xn), Universalindikatorpapier, destilliertes Wasser.

Durchführung
Für die trockene Destillation von Holz werden in einem Reagenzglas einige Holzstücke, wie in der Abbildung gezeigt, vorgelegt. Wenn die Luft aus der Apparatur verdrängt ist, wird das entstandene Gas an der Düse des Ableitungsrohres entzündet.
Am Ende der Reaktion sind die Holzstückchen zu Holzkohle verschwelt. Reaktionsprodukt ist neben dem brennbaren Gas eine dunkle Flüssigkeit, die im U-Rohr kondensiert ist; das so genannte Biomassekondensat.

(Quelle: [7])

Nachweis der Kondensat-Bestandteile
a) Nachweis von ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit Baeyer-Reagenz
In einem Reagenzglas wird ein wenig des Kondensats mit 1-2 Tropfen violetter Baeyer-Reagenz versetzt. Eine Entfärbung der Reagenzlösung deutet auf ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit C-C-Doppelbindungen hin.

b) Nachweis von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Aluminiumchlorid
In einem Reagenzglas wird eine Spatelspitze wasserfreies (gelbes) Aluminiumchlorid erhitzt, bis es an den kälteren Stellen des Reagenzglases sublimiert. Das Destillat wird in wenig Chloroform gelöst und auf die sublimierte Substanz getropft. Hierbei färbt sich das gelbe Sublimat bei Anwesenheit von aromatischen Kohlenwasserstoffen rot.

c) Nachweis von Alkoholen mit Cerammoniumnitrat-Reagenz
Eine Probe des Kondensats wird mit Wasser im Verhältnis 1:5 verdünnt und mit ca. 30%iger Salpetersäure angesäuert. Dann wird Cerammoniumnitrat-Reagenz hinzugegeben. Eine Rotfärbung der Lösung deutet auf Alkohole hin.

d) Nachweis von Aldehyden mit Schiffs Reagenz
Eine kleine Menge des Kondensats wird mit Schiffs Reagenz versetzt und geschüttelt. Eine Rotfärbung der Lösung deutet auf Aldehyde hin.

e) Nachweis von Säuren
Eine Probe des Kondensats wird mit Wasser im Verhältnis 1:5 verdünnt und mit einem Universalindikatorpapier geprüft.

f) Nachweis von Essigsäure
Eine Probe des Kondensats wird mit Wasser im Verhältnis 1:5 verdünnt und mit 1 Tropfen einer 5%igen Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt. Eine Rotfärbung der Lösung aufgrund der Bildung von Eisen(III)-acetat deutet auf Essigsäure hin.

g) Nachweis von Phenolen
Eine Probe des Kondensats wird mit Wasser im Verhältnis 1:5 verdünnt und mit dem gleichen Volumen einer 5%igen Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt. Eine blauviolette Verfärbung deutet auf Phenole hin.

Auswertung
Wenn Biomasse verschwelt, entstehen brennbare Schwelgase, mit denen während der Benzinknappheit im zweiten Weltkrieg und kurz danach auch Autos betrieben wurden (Holzgasantrieb). Es entstehen aber auch höher siedende Produkte, die als Kondensat aufgefangen werden können. Dies enthält neben ungesättigten und aromatischen Kohlenwasserstoffen auch Alkohole, Aldehyde, Phenole, Essigsäure und andere Säuren. Die sauren Bestandteile werden Holzessig bezeichnet.
Aufgrund immer knapper werdender fossiler Brennstoffe versucht man heute Treibstoffe auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen zu entwickeln. Da bei der Verbrennung von Biomasse aber viele, zum Teil giftige und krebserregende Stoffe entstehen (s. Versuch), forscht man heute vorwiegend im Bereich der pflanzlichen Öle nach neuen Brenn- und Treibstoffen.

Literatur