Die Buttersäure wird überlistet

Ananaspflanzen
(Foto: Daggi)


Experimente:
Versuch: Buttersäureester ohne Geruchsprobleme


Gern würde man den Duft nach Ananas oder reifen Birnen ins Klassenzimmer zaubern - wenn da nicht dieser üble Gestank nach Buttersäure wäre, der einem tagelang in den Kleidern hängt und der die Kollegen mancher Chemielehrer im Lehrerzimmer zu Naserümpfen und merkwürdigen Blicken veranlasst. Diese Fruchtaromen sind nämlich Ester der Buttersäure.
Mit Hilfe eines Kationenaustauschers gelingt deren Synthese jedoch ohne Geruchsprobleme. Dann nämlich kann das (in trockenem Zustand) völlig geruchslose Natriumsalz der Buttersäure, Natriumbutyrat, als Ausgangsstoff verwendet werden. Hierzu lässt man das Salz, den Alkohol und den (etwas feuchten) Kationenaustauscher miteinander reagieren.
Der saure Kationenaustauscher überführt das Natriumbutyrat zunächst in die freie Buttersäure.

Bevor die Buttersäure "Schaden anrichtet", wird sie sofort unter der katalytischen Wirkung der restlichen Säuregruppen des Austauschers mit dem Alkohol verestert (-> Versuch).

Wichtiger Hinweis
Manche Leute bemängeln, dass man nach dem Versuch noch etwas Buttersäure riechen kann. Das ist typisch für den Geruch von echter Ananas. Um den Erfolg dieser Versuchsführung mit Ionenaustauschern zu verstehen, sollte man zum Vergleich an einem Topf mit konzentrierter Buttersäure schnuppern… Es reicht aber auch schon aus, an den Samen eines Ginkgobaums zu riechen.


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Letzte Überarbeitung: 27. April 2012, Dagmar Wiechoczek