Versuch: Darstellung von Estern mit Ionenaustauschern
Schülerversuch; 15 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Rundkolben (100 ml), Rückflusskühler, Schläuche, Heizpilz, Magnetrührer, 2 Pipetten (10 ml).
Chemikalien und Material
Stark saurer Kationenaustauscher (z. B. Amberlite(R) IR 120, Merck), Methanol
(T,F), Ethanol (F), Essigsäure (C), Salicylsäure (Xn).
Durchführung
Du gibst in einen Rundkolben 3 g eines stark sauren Kationenaustauschers. Die Ionenaustauscherperlen
dürfen noch feucht sein; falls der Austauscher aber (wie es gelegentlich vorkommt) in Wasser schwimmt,
ist letzteres zuvor abzufiltrieren und der Austauscher mit Filterpapier abzutrocknen.
Zu dem Austauscherharz gibt man beispielsweise:
Ester 1: 30 ml Essigsäure und 30 ml Ethanol,
Ester 2: 1 g Salicylsäure und 10 ml Methanol.
Das Gemisch erhitzt du jeweils bis zum Sieden und lässt es dann 10 min unter Rückfluss kochen. Anschließend kühlst du die Mischung gut ab und überprüfst den Geruch.
Ergebnis
Ester 1 riecht nach Lacklösemittel oder UHU(R), Ester 2 nach Kaugummiaroma.
Hinweis
Der Versuch eignet sich besonders gut für arbeitsteilige Gruppenarbeit.
Daher seien auch Ausgangsstoffe weiterer Ester genannt:
Geruch nach Birne: Essigsäure und n-Pentanol.
Geruch nach Jasmin und Erdbeere: Benzoesäure und Propanol.
Geruch nach Rum: Propionsäure und Ethanol.
Vergleiche auch den Versuch.
Entsorgung
Das Austauscherharz kann man abfiltrieren, mit Methanol spülen und wiederverwenden. Sonst
zum Hausmüll geben. Die Lösungen gehören zu den organischen, flüssigen Abfällen.