Ein wichtiges Beispiel für eine abfallarme Synthese ist die von Estern, die als organische Lösemittel sowie als Aromastoffe in der Lebensmittelchemie von besonderer Bedeutung sind. Nach dem klassischen Verfahren gewinnt man einen Ester, indem man eine organische Säure mit einem Alkohol umsetzt, wobei konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator dient. (Genau genommen sind die Protonen katalytisch wirksam.) Es handelt sich dabei um eine Gleichgewichtsreaktion. Zur quantitativen Gewinnung des Produkts ist es notwendig, das gebildete Wasser während der Reaktion möglichst vollständig zu entfernen. Das geschieht durch die Schwefelsäure. Ist der Ester flüchtiger als die Edukte, kann er auch abdestilliert werden.

Als Problemstoff fällt "verdünnte", etwa 25 - 30%ige und dazu noch mit organischen Abfällen belastete Schwefelsäure an. Das ist eine der vielen Quellen für das Anfallen von "Dünnsäure". Durch Verwendung eines stark sauren Kationenaustauschers als Katalysator lässt sich der Einsatz der wenig umweltfreundlichen Schwefelsäure vermeiden.
Zur Synthese mischt man einfach die Säurekomponente des Esters, den zugehörigen Alkohol sowie den protonierten Kationenaustauscher und destilliert den gebildeten Ester ab (-> Versuch).

Da der Ionenaustauscher im Reaktionsmedium unlöslich ist und sich bei der Reaktion auch nicht verändert, kann er nach der Reaktion abfiltriert und sofort wieder für einen weiteren Reaktionsansatz verwendet werden. Erst nach mehreren Synthesen ist eine Regeneration des Austauschers durch Trocknung erforderlich.

Die Menge des Wassers kann reduziert werden, indem von vornherein ein Molekularsieb zum Gemisch gegeben oder das Wasser mit dem Ester über einen Wasserabscheider abdestilliert wird.

Quelle: [1]

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Literatur