Experimente:
Versuch: Farbreaktion des Phenols mit Oxalsäure (Aurinsynthese)
Versuch: Nachweis von Oxalsäure mit der Resorcin-Probe

Schmilzt man Phenol mit Oxalsäure bei Anwesenheit von etwas Schwefelsäure zusammen, so entsteht Aurin, ein goldgelber (lat. aurum, Gold) Triphenylmethanfarbstoff, der in Laugen eine rote Farbe zeigt. Es handelt sich also um einen Indikatorfarbstoff.

(Foto: Helene)

Aurin

Diese Reaktion ist zugleich ein bekannter klassischer Phenolnachweis.

Resorcin-Probe
Diese Probe beruht auf der gleichen Kondensationsreaktion wie bei der Aurinsynthese. Man gibt zu einer Lösung von Oxalsäure Resorcin.

Diese unterschichtet man mit konzentrierter Schwefelsäure. An der Berührungsgrenze bildet sich ein blauer Ring. Dieser Farbstoff ist intensiver gefärbt, weil Resorcin ein Diphenol ist und somit mehr mesomere Grenzzustände ausgebildet werden können.

Resorcin

Es gibt noch weitere derartige Farbstoffe. Schüler könnten sich daran ja mal im Rahmen einer Facharbeit austoben, indem sie alle möglichen Phenole durchprobieren.

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