Experimente:
Versuch: Phenolnachweis mit Eisen(III)-chlorid
Versuch: Nachweis von Phenol als Azofarbstoff
Versuch: Farbreaktion des Phenols mit Ammoniaklösung und Bromwasser
Versuch: Liebermannsche Farbreaktion zum Nachweis von Phenol
Versuch: Farbreaktion des Phenols mit Oxalsäure

Für alle Phenole gibt es eine Reihe von Reaktionen, bei denen charakteristische Farbänderungen auftreten. Da andere Hydroxyverbindungen (wie Alkohole, Enole, Carbonsäuren usw.) einige dieser Effekte nicht zeigen, kann man mit solchen Farbreaktionen Phenole nachweisen.

Man muss sich aber deutlich machen, dass die im Folgenden vorgestellten Reaktionen nicht allzu spezifisch sind. Das gilt vor allem für die Untersuchung von Stoffgemischen. Heute weist man Phenole vor allem mit der HPLC oder mit der Ionenchromatographie nach. Dabei ist nicht nur eine qualitative Bestimmung möglich, sondern zugleich auch die quantitative Analyse der Zusammensetzung von Gemischen.

1 Phenolnachweis mit Eisen(III)-chlorid (-> Versuch)
Phenole bilden mit Eisen(III)-Salzen farbige Komplexe. Diese zeigen charakteristische blaue, violette, grüne oder sogar schwarze Farben. Stark oxidationsgefährdete Phenole wie das Hydrochinon werden zu Chinonen oxidiert und zeigen dann gelbe bis braune Farben.

Bild 1: Reaktionen mit Eisen(III).
Von links: Phenol; Brenzcatechin; Resorcin; Hydrochinon; Pyrogallol
(Foto: Helene)

Diese Farbreaktion wird von den Menschen schon seit über 2000 Jahren für die Herstellung von Tinte (Eisengallustinte) genutzt. Natürlich kannte man die chemische Zusammensetzung der Tinte, geschweige denn die Struktur der farbgebenden Moleküle noch nicht. Heute wissen wir, dass die schwarze Farbe dieser dokumentenechten Tinte durch Komplexbildung zwischen von Eisen(III) und den in der Tinte enthaltenen Phenolen und Polyphenolen (Tannine) hervorgerufen wird.

Diese Nachweisreaktion unterscheidet die Phenole von den Alkoholen. Sie ist jedoch leider nicht spezifisch für die Phenole, denn auch andere Benzolabkömmlinge und Enole sowie Carbonsäuren bilden mit Eisen(III)-Salzen farbige Komplexe. Zur Chemie dieser Komplexe haben wir die Frage 1718 beantwortet.

Zur Chemie der Komplexe haben wir übrigens eine ausführliche Webseiten-Gruppe.

2 Nachweis als Azofarbstoff (-> Versuch)
Eindeutigere Ergebnisse zum Nachweis von Phenol sind zu erzielen, wenn man p-Nitroanilin frisch diazotiert und die Lösung des Diazoniumsalzes mit der alkalisch eingestellten, auf Phenol zu prüfenden Lösung versetzt.

Bei Anwesenheit von Phenol bildet sich ein orangeroter bis roter Farbstoff nach folgender Reaktionsgleichung:

Diese Reaktion verläuft quantitativ und wird in der Umweltchemie zur fotometrischen Bestimmung von Phenolen in Oberflächengewässern eingesetzt.

Bild 2: Phenolnachweis mit Nitroanilin
(Foto: Helene)

3 Farbreaktion des Phenols mit Ammoniaklösung und Bromwasser (-> Versuch)
Eine Phenollösung färbt sich mit Ammoniaklösung und Bromwasser blau. Diese Reaktion wird schon seit langem genutzt, um Phenol nachzuweisen.

Bild 3: Phenolnachweis mit Bromwasser und Ammoniak
(Foto: Helene)

4 Liebermannsche Farbreaktion zum Nachweis von Phenol (-> Versuch)
Die Liebermannsche Farbreaktion, bei der ein Indophenolfarbstoff gebildet wird, dient sowohl als Nachweis für Phenol sowie umgekehrt auch als Nachweis für Nitrit-Ionen und Nitrosogruppen.
Bei dieser Reaktionsfolge kann man eine interessante Farbfolge verfolgen (Blaugrün -> Rot -> Blau).
Zunächst reagiert Phenol unter den Versuchsbedingungen zum p-Nitrosophenol und dann weiter zum Oxim des Benzochinons. Mit einem weiteren Phenolmolekül bildet sich dann der Indophenolfarbstoff, der abhängig vom pH-Wert verschiedene Farben annehmen kann (Halochromie).

In konzentrierter Schwefelsäure kondensiert das Oxim mit Phenol zu dem in Lösung blaugrünem Indophenolmonosulfat. In Wasser schlägt die Farbe sofort nach Rot bis Braunrot um. Eine größere Verdünnung dieser Lösung erscheint gelb. Das Natriumsalz dieses Farbstoffes ist blau. Fügt man also soviel Natronlauge dazu, bis die Lösung basisch reagiert, so erhält man eine tiefblaue Lösung.

Bild 4: Liebermannscher Phenolnachweis.
Indophenolfarbstoff in schwach saurer wässriger Lösung
und in alkalischer wässriger, verdünnter Lösung
(Foto: Helene)

5 Farbreaktion des Phenols mit Oxalsäure (-> Versuch)
Schmilzt man Phenol mit Oxalsäure bei Anwesenheit von etwas Schwefelsäure zusammen, so entsteht Aurin, ein Triphenylmethanfarbstoff, der in Laugen eine rote Farbe zeigt.

Bild 5: Phenolnachweis mit Oxalsäure (Foto: Helene)

Aurin

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