Schülerversuch; 90 min (davon 60 min am Rückfluss kochen).

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Hinweis
Unter Schulbedingungen kann Vanillin nur schwer als Reinstoff isoliert werden. Zum Nachweis seiner Bildung und zur Identifizierung dient die Geruchsprobe.
Bei der Reaktion fällt Vanillin zunächst als nicht verdampfendes und daher geruchloses Phenolat an. Wenn man das duftende Phenol durch Ansäuern freisetzen will, entsteht dabei gleichzeitig stechend riechendes Schwefeldioxid. Deshalb darf man nur pH 8 einstellen, was völlig ausreicht, da der pK_s-Wert von Vanillin bei 10 liegt.

Geräte
Zweihalskolben (100 ml), Rückflusskühler, Heizpilz, Magnetrührer, Bechergläser (50 ml, 100 ml), Pipetten (5 ml), Uhrgläser, pH-Meter oder Indikatorpapier.

Chemikalien
Ligninsulfonsäure (Natriumsalz; Carl Roth GmbH + Co., Schoemperlenstrasse 1-5, 76185 Karlsruhe) (Xi), Natriumhydroxid (C), Kupfersulfat-pentahydrat (Xi), Salzsäure (w = 20 %) (C), Diethylether (F+).

Durchführung
Man löst 10 g Natriumhydroxid unter Rühren portionsweise in 20 ml destilliertem Wasser. Außerdem werden 12,5 g Kupfersulfat in 50 ml Wasser gelöst.
Die beiden Lösungen werden unter Rühren zusammengegeben. (Das zunächst ausfallende Kupferhydroxid löst sich beim Erwärmen wieder auf.) Dann werden portionsweise 5 g Ligninsulfonsäure zugegeben. Man kocht die Reaktionsmischung unter Rückfluss.
Nach etwa einer Stunde werden 5 ml der Mischung entnommen. Man lässt etwas abkühlen und stellt mit Salzsäure vorsichtig auf einen pH-Wert um 8 ein. Man bemerkt dabei einen deutlichen Geruch nach Vanillin.
Man kann die auf pH 8 eingestellten Proben auch mit Diethylether extrahieren. Dazu gibt man zu 5 ml der Probe 20 ml Diethylether und schüttelt sie gut aus. Die organische Phase mit dem Vanillin saugt man mit einer Pipette ab und gibt sie auf ein Uhrglas. Im Abzug lässt man den Ether verdunsten. Zurück bleibt ein intensiv nach Vanillin riechender Film.

Hinweis
Je länger man die Mischung kocht, desto stärker fällt die Geruchsprobe aus.

Entsorgung
Schwermetallabfall.

Hintergründe zum Experiment

Quelle: Arbeitskreis R. Blume, unveröffentlicht