Experimente:
Versuch: Fehling-Reaktion mit Mono- und Disacchariden
Versuch: Silberspiegel-Probe

Additionsreaktionen und Redoxreaktionen sind typisch für Carbonylverbindungen. Beide Reaktionstypen haben eine Gemeinsamkeit.

Hydrierung von Carbonylen
Wenn man Carbonyle hydriert, entstehen Alkohole. Bei dieser Reaktion wird Wasserstoff an die Doppelbindung addiert. Der Wasserstoff muss zuvor aktiviert werden. Das geschieht zum Beispiel durch einen Katalysator wie metallisches Nickel.

Oxidation von Carbonylverbindungen - auch ohne elementaren Sauerstoff
Wenn wie zum Beispiel bei der Fehlingschen Probe (-> Versuch) oder Silberspiegelprobe (-> Versuch) ein Aldehyd oxidiert wird, entsteht eine Carbonsäure. Oxidationsmittel ist nicht der Luftsauerstoff, sondern das Cu²⁺-Ion bzw. das Silber-Ion. Woher kommt dann das zusätzliche Sauerstoffatom? Es stammt aus dem Wasser.

Zunächst bildet sich durch Addition ein Aldehyd-Hydrat.

Dieses nur in wässriger Lösung existente Molekül vermag zwei Elektronen abzugeben. Diese werden auf die Kupfer(II)-Ionen übertragen. Der Wasserstoff wird in Form von Protonen abgespalten.

Zur Verschiebung des Redoxgleichgewichts arbeitet man im alkalischen Milieu.

Viele biochemische Redoxreaktionen laufen nach diesem Muster ab
Beispiel: Im Citronensäure-Zyklus wird Succinat zu Oxalacetat oxidiert. Dazu wird zunächst Succinat zu Fumarat dehydriert. An die Doppelbindung wird Wasser addiert. Das so gebildete Malat wird erneut dehydriert; es entsteht Oxalacetat.

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