Aggregatzustände der unterschiedlichen Alkohole
Nicht alle Alkohole sind flüssig. Die ersten vier Alkohole (Methanol bis Butanol) sind dünnflüssig und riechen typisch wie Ethanol.

Ab Pentanol sind die Alkohole ölig und haben einen fuseligen Geruch und brennenden Geschmack. Früher nutzte man sie als Lösemittel für Marker-Farben. Der Geruch hat manchem Schüler Brechreiz und somit frohe Freistunden bereitet...

Höhere Alkohole mit mehr als acht Kohlenstoffatomen werden auch aufgrund ihrer Struktur und ihren Eigenschaften als Fettalkohole bezeichnet.

Der erste bei Zimmertemperatur feste Alkohol ist Dodecanol, ein Alkohol mit 12 Kohlenstoffatomen. Es handelt sich um wachsartige Feststoffe. Diese Alkohole sind paraffinähnlich und weisen weder Geruch noch Geschmack auf. Man nutzt sie trotzdem: Aus ihnen stellt man Stearinkerzen her.

Versuchen wir einmal, etwas Ordnung in diese Fakten hineinzubringen und Gründe für die Unterschiede anzugeben.

Die homologe Reihe der Alkohole
Genau wie die Alkane bilden auch die Alkohole eine homologe Reihe. Dabei unterscheiden sich die nachfolgenden Glieder in ihrem Aufbau jeweils um eine CH₂-Gruppe. So können beliebig lange Moleküle durch hinzufügen einer solchen Einheit gebildet werden. Die allgemeine Formel

C_nH_2n+1OH

leitet sich von denen der Alkanmoleküle ab:

C_nH_2n+2

Der Unterschied hierzu ist lediglich, dass im zugrundeliegenden Alkanmolekül formal ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird. Man sagt auch, dass Alkohole Derivate (Abkömmlinge) der Alkane sind. Die Bezeichnung "Alkanole" macht die nahe Verwandtschaft deutlich.

Die chemischen Namen der einzelnen Alkohole gleichen ebenfalls fast denen der Alkane. Den Alkoholen wird nur die Endung -ol an den Alkan-Namen hinzugefügt. Aus Propan wird so beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Oft sind auch noch ältere Namen für die Alkohole in Gebrauch wie etwa Methylalkohol für Methanol, Ethylalkohol für Ethanol oder Propylalkohol für Propanol. Hier wird einfach der Kohlenwasserstoffrest zuerst genannt und -alkohol als Silbe hinten drangehangen. Hinzu kommen noch die Trivialnamen wie "Holzgeist" für Methanol, "Spiritus" oder "Weingeist" für Ethanol oder "Amylalkohol" für Pentanol.

Alkohole - Stoffe mit zwei Gesichtern
Worin unterscheiden sich eigentlich Alkohole von Alkanen? Alkohole haben zwei Teile mit ganz unterschiedlichem Reaktionsvermögen: einer reaktionsträgen Kohlenwasserstoffkette (Alkylgruppe) und der Hydroxylgruppe, die die Unterschiede in physikalischen und chemischen Eigenschaften gegenüber den Alkanen verursacht.

Die kurzkettigen Alkohole sind wegen der Dominanz der Wirkung ihrer hydrophilen (wasserliebenden) OH-Gruppe wasserlöslich. Je länger der Alkylrest ist, desto weniger wasserlöslich ist er auch. Der Alkylrest bestimmt somit über das Lösungsverhalten der Alkohole. Umso länger er ist, desto hemmender wirkt er sich auf den Einfluss der OH-Gruppe aus. Die Polarität ist dann weniger stark ausgeprägt.

Innerhalb der homologen Reihe nimmt die Löslichkeit in Wasser also ab, aber die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin steigt dagegen an.

Ab Butanol werden die Alkohole zunehmend wasserunlöslicher. Dafür lösen sie sich aber mit steigender Kettenlänge immer besser in Benzin, da der hydrophobe Anteil im Molekül überwiegt.
Langkettige Fettalkohole, darunter Wachsalkohole wie Hexadecanol, sind in Wasser schon fast vollkommen unlöslich.

Es gibt einen Zusammenhang zwischen Kettenlänge und Eigenschaften der Alkohole
Warum haben die Alkohole eigentlich so unterschiedliche Erscheinungsformen? Das liegt daran, dass sich mit zunehmender Kohlenstoffatomanzahl im Molekül viele physikalische Eigenschaften wie Viskosität, Dichte oder Siede- und Schmelzpunkt ändern.

Physikalische Eigenschaften der wichtigsten einwertigen Alkohole

Name	Formel	Schmp., °C	Kp., °C	Dichte, g/ml
Methanol	CH3OH	-97	64,7	0,792
Ethanol	CH3CH2OH	-114	78,3	0,789
n-Propanol	n-C3H7OH	-126	97,2	0,804
i-Propanol	CH3CH(OH)CH3	-88,5	82,5	0,786
n-Butanol	n-C4H9OH	-90	117,7	0,810
i-Butanol	(CH3)2CHCH2OH	-108	107,9	0,802
sec-Butanol	CH3CH2CH(OH)CH3	-114,7	99,5	0,808
t-Butanol	(CH3)3COH	25	82,5	0,789
n-Pentanol	n-C5H11OH	-78,5	138,0	0,817
n-Hexanol	n-C6H13OH	-52	155,8	0,820
Cyclohexanol	C6H11OH	-24	161,5	0,962
Laurylalkohol	C12H25OH	24	259,0	0,831

Denn bei wachsender Kohlenwasserstoffkette herrschen immer mehr van der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten. Diese (wenn auch schwachen) Wechselwirkungen sind der Grund für die zunehmende Viskosität (Zähflüssigkeit). Je länger die Kette wird, desto zähflüssiger ist der Alkohol, bis er sogar fest ist.

Aus diesem Grund nehmen auch Siede- und Schmelzpunkt innerhalb der homologen Reihe zu. Aufgrund der Anziehungskräfte zwischen den Molekülen benötigt man immer mehr Energie, um sie voneinander zu trennen und in einen anderen Aggregatzustand zu überführen.

Die Hydroxylgruppen bestimmen mit
Für die höheren Siede- und Schmelzpunkte der Alkohole gegenüber den Alkanen sind die Hydroxylgruppen mitverantwortlich. Denn zwischen den polaren OH-Gruppen der Alkohole bilden sich Wasserstoffbrücken aus, die vor dem Übergang der Moleküle in den Dampfraum getrennt werden müssen.

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