Die Reaktion von Fehling - von vielen viel genutzt, aber kaum verstanden

Glaubt man manchen Unterrichtsmethodikern, so sollte die Fehling-Probe auf Zucker alle Schüler schon von der schulischen Wiege an begleiten. Dennoch erstaunt es, dass bei der Fehling-Probe viele Leute nicht wissen, was sie da tun.

Hier zunächst ein Blick in unser E-Mail-Körbchen: Anfragen (natürlich unkorrigiert!) zur Fehling-Reaktion

1: Hallo sie da! Ich heiße ... und schreibe am Freitag eine Arbeit in Biologie über das Thema: Stärkenachweis! Nur den Nachweis mit der "Fehlingschen"-Lösung habe ich nicht richtig verstanden. Vielleicht können sie mir noch einmel alles aufschreiben und mir zu schicken, warum, wesshalb und wie das ganze geht! Das wäre mir eine echt große Hilfe, liebe Grüße.

2: In meinem Bio- Kurs sind wir uns nicht ganz einig darüber, warum nun die Saccharose nicht mit Fehling reagiert. Ich habe zwar ihre Internetseiten zu diesem Thema gelesen, aber wäre es Ihnen bitte möglich, eine wisenschaftlich genaue Erklärung (für so manche Skeptiker in unserem Kurs) für diesen Sachverhalt zu geben ? (Das könnte ich dann mal vorzeigen...)

3: Ich schreibe zur Zeit an einer Facharbeit über " Die Bedeutung von Kuh-, Soja- und Ziegenmilch für die menschliche Ernährung!
Ich habe einige Versuche durchgeführt, welche auch problemos abliefen, jedoch habe ich keine Erklärung für die Reaktionen und hoffe, dass Sie mir hierbei weiterhelfen können.
Ich habe zunächst die Milch in Molke und Eiweiß getrennt und darauf die Molke weiteruntersucht :
Beim Nachweis auf Milchzucker habe ich zu der Molke Fehling I und Fehling II gegegen, danach kurz über einem Bunsenbrenner erwärmt. Die Molke verfärbte sich orangerot? Wie kommt dies zustande?
Ich würde mich sehr freuen, wenn Sie mir so schnell wie möglich helfen könnten!

Interessant ist auch die Darstellung eines Lehramtsstudenten zum Thema Fehling-Reaktion. Wir zitieren wörtlich aus seiner Klausur anlässlich des Staatsexamens im Fach Chemie:

Eine weitere Nachweismethode für Aldehyde entwickelte Dr. Fehling. Ursprünglich zum Nachweis der Zuckerkrankheit also von Aldehyden die bei dieser Krankheit ausgeschieden werden im Urin.
Der Fehling-Test besteht aus zwei Teilen. Fehling I ist eine leicht bläuliche Cu2+-Lösung. Diese Lösung alleine würde schon den Nachweis erlauben. Allerdings würde Cu2+ im sauren Milieu zu schwerlöslichem CuO umgesetzt. Um diesen zu verhindern, gibt man Fehling II hinzu. Dieser enthält eine Natriumtartrat-Lösung (Seignette-Salz) welche durch Komplexbildung verhindert, das Cu2+ vorzeitig reagiert. Mit dem Aldehyd reagiert dann das Cu2+ zu Cu, welches in roten Flocken ausfällt.

Zumindest die Frage des Schülers nach dem Nichtreagieren der Saccharose soll hier erklärt werden:

Die Fehlingprobe beruht darauf, dass Kupfer(II) in alkalischem Milieu zu Kupfer(I) reduziert wird.
Als Reduktionsmittel dienen solche Zucker, bei denen das C-Atom, das die Carbonylgruppe stellt, ungebunden ist.
Das betrifft bei Glucose die Aldehydgruppe am C-Atom 1 und bei der Fructose die Ketogruppe in 2.
Nun sind diese Carbonylgruppen aufgrund der Halbacetalbildung maskiert. Der Ring wird in alkalischem Milieu geöffnet, die Carbonylgruppe liegt wieder frei und kann ihr Reduktionsvermögen ausspielen.
Bei der Saccharose sind Glucose und Fructose durch die Vollacetalbildung so verknüpft, dass die reduzierend wirkendenen Carbonyl-C-Atome 1 (Glucose) bzw. 2 (Fructose) blockiert sind. Diese Bindung kann nur durch Säurebehandlung geöffnet werden.
Dadurch entfällt ihre Reduktionswirkung im alkalischen Milieu.

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Letzte Überarbeitung: 30. Mai 2006, Dagmar Wiechoczek