Prof. Blumes Tipp des Monats Mai 2007 (Tipp-Nr. 119)


Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.


Links oder rechts? Spielereien mit dem Molekülbaukasten

Um komplexere chemische Strukturen so richtig zu verstehen, bedient man sich gern der Molekülbaukästen. Das ist eine Methode, die nicht nur Spaß macht, sondern darüber hinaus auch das räumliche Denken schult. Das ist - wie wir wissen - eine wichtige Voraussetzung für erfolgreiches naturwissenschaftliches Arbeiten.

Bauen wir uns also das Modell eines Glucosemoleküls. Wir nehmen dazu den altgedienten CVK-Molekülbaukasten (Bezugsquelle siehe unten). Zuerst wollen wir die offene Kettenform des Moleküls in der Fischer-Projektion nachbauen.

Fischer-Projektion der D-Glucose

Wir denken bei dieser Projektion an die Ta-tü-ta-ta-Regel. Damit bezeichnen Schüler die Stellung der OH-Gruppen an den C-Atomen 2-5: Rechts-Links-Rechts-Rechts. Wenn wir die allerdings nachbauen wollen, scheitern wir. Wie sollen wir die Bindungstetraeder nur anordnen? Links-rechts-... - das klappt einfach nicht.


Hier ist ein anderer Vorschlag:
Bauen wir doch zunächst einmal ein Modell nach Abbildungen der räumlichen Haworth-Projektion. Die ist sterisch eindeutig. Am besten nehmen wir das Molekül der ß-Glucose.

Haworth-Projektion der D-Glucose

Wenn wir das Modell fertiggestellt haben, sieht es so aus:

Bild 1 (Foto: Blume)


Aus Übersichtsgründen haben wir keine Wasserstoffatome an die Sauerstoffatome gebaut.

Nun öffnen wir das Molekülmodell zwischen dem Ringsauerstoff und dem C-Atom 1 und stellen das lineare Modell wieder her. Am Ende steht jetzt eine Aldehydfunktion.

Aber wie sollen wir die Kette anordnen, um die Fischer-Projektion zu erhalten? Versuchen wir es mit der typischen Zick-Zack-Kette eines Kohlenwasserstoffs.

Bild 2 (Foto: Blume)


Wir haben trotzdem noch das Problem, die Ta-tü-ta-ta-Regel nachzuvollziehen. Wir sehen aber schon, dass die Konfiguration der Substituenten H und OH der C-Atome 2, 4 und 5 identisch ist, während die Substituenten H und OH des C-Atoms 3 spiegelbildlich dazu stehen.

Wenn wir nun noch ein bisschen weiterdrehen, z. B. zwischen C-Atom 4 und 5, dann haben wir sie endlich (fast) vor uns, die Fischer-Projektion des Glucosemoleküls.

Bild 3 (Foto: Blume)


Wir sehen, dass die OH-Gruppen in der Fischer-Projektion gar nicht in einer Ebene liegen; aber sie liegen wenigstens nahebei.

Jetzt wird uns vielleicht klar, wie genial die Leute waren, die sich so etwas wie die Fischer-Projektion ausgedacht haben und die damit sogar arbeiten konnten...

Nun können wir den Ring wieder schließen. Wenn wir nicht aufpassen, stellen wir dabei die andere ("anomere") Form der Glucose her, die a-Glucose.

Demnächst setzen wir eine Webseitengruppe mit dem Titel "Kohlenhydrate sind überall" ins Netz. Schauen Sie mal rein!


Rüdiger Blume


Weitere Tipps des Monats


Bezugsquelle für den CVK-Molekülbaukasten:
Cornelsen Experimenta
Holzhauser Str. 76
13509 Berlin
Tel.: 030-435 9020


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Letzte Überarbeitung: 08. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek