Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Gern würde man den Duft nach Ananas oder reifen Birnen ins Klassenzimmer zaubern - wenn da nicht dieser üble Gestank nach Buttersäure wäre, der einem tagelang in den Kleidern hängt und der die Mitschüler in der Straßenbahn zu Naserümpfen und merkwürdigen Blicken veranlasst. Diese Fruchtaromen sind nämlich Ester der Buttersäure.
Mit Hilfe eines Kationenaustauschers gelingt deren Synthese jedoch ohne Geruchsprobleme. Dann nämlich kann das (in trockenem Zustand) völlig geruchlose Natriumsalz der Buttersäure, Natriumbutyrat, als Ausgangsstoff verwendet werden. Hierzu lässt man das Salz, den entsprechenden Alkohol und den (etwas feuchten) Kationenaustauscher miteinander reagieren.
Der saure Kationenaustauscher überführt das Natriumbutyrat zunächst in die freie Buttersäure.

Bevor die Buttersäure Schaden anrichtet, wird sie sofort unter der katalytischen Wirkung der restlichen Säuregruppen des Austauschers mit dem Alkohol verestert.

Versuchsbeschreibung Schülerversuch; 10 min. Geräte Rundkolben (100 ml), Rückflusskühler, Schläuche, Heizpilz, Magnetrührer, Vollpipetten (10 ml). Chemikalien Stark saurer Kationenaustauscher (z. B. Amberlite® IR 120, Merck), Natriumbutyrat (Natriumsalz der Buttersäure, z. B. von Merck), Methanol (T, F) Ethanol (F), 1-Pentanol (Amylalkohol) (Xn). Durchführung Gib in einen Rundkolben 3 g eines stark sauren Kationenaustauschers. Die Ionenaustauscherperlen dürfen noch feucht sein; falls der Austauscher aber (wie es gelegentlich vorkommt) in Wasser schwimmt, musst du zuvor filtrieren und den Austauscher mit Filterpapier etwas abtrocknen. Zu dem Austauscherharz gibst du eine der folgenden Mischungen: Für Ester 1: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml Methanol Für Ester 2: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml Ethanol Für Ester 3: 1 g Natriumbutyrat und 10 ml 1-Pentanol Das Gemisch erhitzt du bis zum Sieden und lässt es dann noch mindestens 15 min unter Rückfluss kochen. Anschließend kühlst du die Mischung gut ab. Prüfe den Geruch.

Wichtig für alle Ester-Geruchsproben
Heiß und hochkonzentriert riechen auch die Fruchtester wie technische Lösemittel. Außerdem ist diese Art der Probe gesundheitsschädigend.
Deshalb die Geruchsprobe nur mit kalten Lösungen und bei großer Verdünnung vornehmen! Also die Nase nicht zu dicht an die Gefäßöffnung halten!

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Rüdiger Blume

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Literatur
R. Blume, A. Hildebrand und U. Hilgers: Umweltchemie im Unterricht. Ein praktischer Leitfaden; Cornelsen-Verlag, Berlin 1996, 279 S. (ISBN 3-464-03513-1)