Ein typischer Vertreter von Maillard-Produkten: Pronyl-Lysin

Der Name der Substanz leitet sich von Pyrrolinon-reductonyl-lysin ab.

Maillard-Reaktionen spielen bei der Zubereitung von Lebensmitteln eine wichtige Rolle. Sie betreffen alles, was die Lebensmittel schmackhaft macht und/oder braun werden lässt. Sie können jedoch auch dazu führen, dass Lebensmittel im Verlaufe der Zubereitung bitteren oder scharfen Geschmack annehmen.

Bei der Maillard-Reaktion werden reduzierende Zucker (Glucose, Fructose, Galactose, Pentosen usw.) mit Aminosäuren oder Aminen sowie Peptiden oder Proteinen erhitzt. Die Reaktionsmechanismen sind sehr kompliziert. Wer sich dafür interessiert, sollte in der Fachliteratur nachsehen. Einen guten Überblick gibt das Buch [1].

Maillard-Reaktionen führen zu Substanzen, die u. a. für Folgendes verantwortlich sind:

1. Geschmacksbildung. Hierzu haben wir einen Tipp des Monats.

2. Bräunung. Deshalb nennt man die Maillard-Reaktionen auch „nicht-enzymatische Bräunung“. (Was enzymatische Bräunung ist, beschreiben wir ausführlich hier.)

3. Reduzierende Wirkung.

Bei den Bräunungsstoffen („Melanoide“) handelt es sich um hochmolekulare Polymere. Ein niedrigmolekularer Vertreter, der Einblick in die Struktur der Melanoide gibt, ist das Pronyl-Lysin. Es bildet sich besonders leicht, weil bei den Peptiden und Proteinen die Lysinreste endständig eine Aminogruppe tragen, die aus dem Protein-Molekül herausragen kann. Mit dieser Aminogruppe reagiert ein Abbauprodukt des reduzierenden Zuckers und bildet das Pyrrolinon-System.


Typisch für die Maillard-Substanzen sind stickstoffhaltige Ringe, so genannte Heterozyklen. In unserem Fall haben wir als heterozyklische Grundform einen Pyrrol-Ring.

Viele Maillard-Substanzen werden unverändert ausgeschieden und übertragen dann ihre Eigenschaften auf Urin oder Fäkalien. („Warum ist mein Pipi so braun, und warum riecht es nach Cordon Bleu?“)

Andere Stoffe - wie auch das Pronyl-Lysin - werden in den Stoffwechsel eingeschleust und spielen danach verschiedene Rollen.

Positive Folgen von Maillard-Reaktionen
Hier ist neben den die Lebensmittel verfeinernden Effekten die Reduktionswirkung mancher Maillard-Produkte zu nennen. Man nennt diese Stoffe Reduktone. Sie sollen auch innerhalb der Zellen reduzierend wirken. Das gilt vor allem das Pronyl-Lysin, welches unter anderem Krebszellen bekämpfen soll.

Schädigende Folgen von Maillard-Reaktionen
- Verlust an essentiellen AS (Lys, Arg, Cys, Met).
- Bildung von Mutagenen
- Quervernetzung von Proteinen

Erinnert sei an die Diskussion um Acrylamid.


Literatur
[1] H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie; Springer-Verlag, 6. Auflage, Berlin Heidelberg New York 2008.


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Letzte Überarbeitung: 02. Januar 2013, Dagmar Wiechoczek