Acrylamid

Acrylamid ist eine Substanz, die wegen ihrer Toxizität vor etwa einem Jahr ins öffentliche Gerede geraten ist. Dabei ist sie aus der Kunststofftechnik her schon lange bekannt. Es handelt sich um das Monomere von Polyacrylamid. Dieser Kunststoff dient u. a. auch als Flockungsmittel in der Abwasserwirtschaft.


Eine andere chemische Bezeichnung für Acrylamid ist Propenamid.

Nach den Trinkwasserrichtlinien soll ein Wert von 0,1 µg/L nicht überschritten werden. Man hat mittlerweile herausgefunden, dass dieser Grenzwert in manchen Lebensmitteln um das über 10.000fache überschritten wird. Das betrifft vor allem Lebensmittel, die mehr oder weniger stark erhitzt werden, wie z. B. verwundert deshalb nicht, dass diese Substanz in Tabakrauch gefunden wird. Selbst in Brot und gebratenem Fleisch ist Acrylamid enthalten - wenn auch nicht in diesen Mengen.


Entstehung von Acrylamid
So ganz ist die chemische Reaktion, die zur Bildung von Acrylamid führt, noch nicht verstanden worden. Man weiß aber, dass daran die Aminosäure Asparagin und reduzierende Zucker wie Glucose oder andere Carbonylverbindungen beteiligt sind. Das Ergebnis ist durch die folgende einfache Reaktionsgleichung wiederzugeben:


(Es soll hier nicht vertieft werden, welches die einzelnen Reaktionsschritte sind. Ähnliche Reaktionen laufen auch bei den Maillard-Reaktionen ab; ein weiteres Stichwort ist die Strecker-Abbaureaktion der Aminosäuren. Das Kohlenhydrat bildet wahrscheinlich eine Schiffsche Base, wie man sie auch von den biologischen Abbaureaktionen der Aminosäuren unter Beteiligung von Pyridoxal-Phosphat her kennt.)


Biologische Wirkung von Acrylamid
Wie bei allen Acrylverbindungen handelt es sich auch hier um eine Verbindung mit hohem Alkylierungspotential. (Deshalb setzt man sie auch in der Kunststofftechnik bei Polymerisationen ein.) So können z. B. Aminogruppen angegriffen werden.


Solche Aminogruppen gibt es z. B. in den Basen der Nucleinsäuren. Hieraus resultiert die krebsfördernde Wirkung dieser Substanz.

Hinzu kommt, dass Acrylamid in der Leber unter Mitwirkung von Oxidasen sowie Cytochrom P-450 auch zu einem Epoxid (Glycidamid) metabolisiert werden kann, das ebenfalls stark alkylisierend und deshalb cancerogen wirkt.


Diese Epoxidbildung spielt auch bei der Cancerogenität der Aromaten eine wichtige Rolle. Klicke hier.


Literaturhinweis
Wer Genaueres über die Synthesewege, die zum Acrylamid führen, wissen will, schaue in dieses wirklich empfehlenswerte Standardwerk der Lebensmittelchemie, das ist keiner Schulbibliothek fehlen sollte:

H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie; Springer-Verlag, 6. Auflage, Berlin Heidelberg New York 2008.


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Letzte Überarbeitung: 03. März 2009, Dagmar Wiechoczek