Das Vitamin, das ein Aldehyd ist: Pyridoxal

In der Reihe der Vitamine finden sich die unterschiedlichsten Stoffklassen. So verwundert es nicht, dass sich darunter auch ein Aldehyd befindet. Es handelt sich um das Vitamin B6, Pyridoxal.

In seiner aktiven Form liegt es als Phosphorsäureester vor. Damit wird es fest an Enzyme gebunden (sog. Prosthetische Gruppe) und spielt dann die Rolle eines Coenzyms oder Cosubstrats. Diesen Vitamin B6-haltigen Enzymen ist gemeinsam, dass sie am Abbau und am Umbau von Aminosäuren beteiligt sind.

Die Aldehydfunktion ist die entscheidende Wirkstelle des Vitamins. Hier docken die Aminosäuren an. Es entsteht eine Schiffsche Base.

Aus diesem Komplex heraus finden die Umsetzungen der Aminosäuren statt.

A Decarboxylierungen
Zunächst kann CO2 abgespalten werden. Durch Hydrolyse der verbleibenden Schiffschen Base entstehen "biogene Amine", von denen einige im Körper vielfältige Stoffwechselfunktionen ausüben.

Aus Histidin entsteht auf diese Weise Histamin. Das ist ein wichtiges Gewebshormon, das bei der Abwehr von Infektionen eine wichtige Rolle spielt, leider aber auch die Quaddeln bei Heufieber oder Mücken- oder Wespenstichen auslöst.

Aus Serin bildet sich Ethanolamin, aus dem wiederum Cholin entsteht. Cholin hat eine wichtige Funktion im Ester Acetylcholin, einer wichtigen Transmittersubstanz im parasympathischen Nervensystem.

B Transaminierungen
Vitamin B6 kann als Cosubstrat von Transaminasen das Ammoniakmolekül auf eine andere Ketosäure übertragen. Ein Beispiel:

Alanin + 2-Ketoglutarat ———> Pyruvat + Glutaminsäure

Zuerst werden ein B6-Amin (Pyridoxamin) und eine Ketosäure gebildet.

Auch wenn es so aussieht - aber hier findet keine Redoxreaktion statt, sondern nur ein Bindungstausch. Aus einem Aldehyd wird ein Keton; das Amin bleibt erhalten.

Die neu gebildete 2-Ketosäure wird im Allgemeinen im Stoffwechsel weiter abgebaut. Sie wird zum Beispiel in die Glykolyse eingeschleust (Beispiel: Pyruvat aus Alanin) oder in den Citronensäurezyklus (Beispiel: Oxalacetat aus Asparaginsäure; 2-Ketoglutarat aus Glutaminsäure).

Das Glutamat kann anschließend oxidativ desaminiert werden. Auf diese Weise wird 2-Ketoglutarat zurückgebildet.

Glutaminsäure + NAD+ ———> 2-Ketoglutarat + NADH + H+ + NH4+

Das Ammonium-Ion wird ausgeschieden.


Weitere Texte zum Thema „Aldehyde und Ketone“


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 07. September 2006, Dagmar Wiechoczek