Gewinnung von Oxalsäure aus Pflanzen
Experimente
Versuch: Isolierung von Säuren aus Pflanzen
Rhabarber (Foto: Blume)
Jeder kennt sauer schmeckende Pflanzen: Da sind der Sauerampfer (Rumex acetosa), der Sauerklee (Oxalis acetosella), aber auch der Rhabarber. Diese enthalten freie Oxalsäure (früher: Kleesäure) oder saure Kaliumsalze (Kleesalz). Es gibt aber noch viele andere Pflanzen, die Oxalsäure enthalten. Sie schmecken nicht ausgeprägt sauer, weil die Oxalsäure in Form von neutral wirkenden Salzen wie Kalium- oder Calciumoxalat eingelagert ist. Besonders viel ist in Zuckerrübenblättern enthalten - das ist sicherlich für die Kühe, die im Winter gegorene Blätter (Silage) fressen müssen, interessant. Flechten, die von Rentieren gefressen werden, enthalten viel davon. Dass Aronstabgewächse giftig sind, soll unter anderem auch an ihrem hohen Gehalt an Oxalsäure liegen.
Es gibt außerdem Sekundärprodukte, die viel Oxalsäure enthalten, auch wenn sie nicht mehr sauer schmecken: Beispiele sind Schokolade und schwarzer Tee. Wenn man nicht aufpasst, kann man rasch zuviel Oxalsäure aufnehmen. Dann kann es sogar gesundheitliche Probleme geben.
Gehalt von Oxalsäure (mg/100 g Trockenmasse)
Spinat | 460-3200 |
Rhabarber | 500-2400 |
Mangold | 690 |
Petersilie | 190 |
Rote Bete | 340 |
Rübenblätter | bis zu 12000 |
Kakao | 4500 |
Schwarzer Tee | 3700 |
(Quelle: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Verlag Chemie)
Oxalsäure tritt in den Zellen als undissoziierte Säure sowie auch in Form ihrer Kalium- sowie Calcium- und Magnesiumsalze auf. Deshalb wurde die Oxalsäure früher aus Pflanzen hergestellt. Hierzu sind Verfahren, wie wir es zur Isolierung von Citronensäure beschreiben, immer noch gültig: Frische Blätter werden in Wasser gekocht. Der Sud wird abfiltriert und dann mit Calciumcarbonat oder gebranntem Kalk behandelt. Es bildet sich zunächst ein löslicher Komplex, der sich beim Erhitzen in schwerlösliches Calciumoxalat umwandelt. Die gesamte Reaktion ist dann:
(COOH)2 + CaO > (COO)2Ca + H2O
Aus Calciumoxalat wurde durch Schwefelsäurebehandlung die Oxalsäure freigesetzt. Gleichzeitig bildete sich Gips, den man abfiltrierte.
(COO)2Ca + H2SO4 + 2 H2O > (COOH)2 + CaSO4 • 2 H2O
Das Filtrat wurde eingedunstet, es blieb Oxalsäure zurück.
Dieser von C. W. Scheele beschriebene Versuch zur Isolierung von Pflanzensäuren geht ohne experimentelle Erfahrung nicht besonders gut. Lehrer und Schüler nehmen z. B. meistens Rhabarberstangen und wissen gar nicht, dass diese nur sehr wenig Oxalsäure enthalten. Die größte Menge an Oxalsäure ist nämlich im Blattgrün enthalten. Hinzu kommt, dass man heute mehr denn je Rhabarbersorten gezüchtet hat, die arm an Oxalsäure sind.
Man kann die Oxalsäure aus dem Calciumoxalat statt mit Schwefelsäure auch durch Behandlung mit einem sauren Ionenaustauscher isolieren (-> Versuch).
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