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Wenn man Phenolphthalein mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator herstellt (-> Versuch), erkennt man, dass das „frische“ Phenolphthalein zunächst tief erdbeerrot ist. Um diese Farbe zu erzielen, kann man Phenolphthalein aber auch in halb-konzentrierte Schwefelsäure oder 65%ige Perchlorsäure geben (-> Versuch).

Offenbar hat eine Protonierung stattgefunden. Die farbgebende Reaktion schreiben wir abkürzend deshalb wie folgt.

Die erdbeerrote Farbe spricht für ein mesomeres System. Dazu muss das Molekül planar sein. Das ist durchaus möglich, da sich der Lactonring unter diesen Bedingungen noch nicht schließt. Das liegt u. a. an der Protonierung der im Neutralen vorliegenden Carboxylat-Gruppe, die nicht zum Ringschluss unter Öffnung einer Doppelbindung befähigt ist. Es bildet sich eine chinoide Struktur, die mit einer normalen Phenolstruktur wechselwirkt. Dazu wandert eine positive Ladung zwischen den für diese Farbigkeit „verantwortlichen“ Gruppen (Chromophor und Antichromophor).

Mesomere Grenzstrukturen in stark saurem Milieu (Erdbeerrote chinoide Form)

(In diesem Zusammenhang sei daran erinnert, dass der Indikator Thymolblau, der ähnlich gebaut ist wie das Phenolphthalein, in saurem Milieu ebenfalls eine rote Farbe annimmt. Das gleiche gilt für das bromierte Thymolblau, Bromthymolblau.)

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