Additionen am C-Atom der Carbonylgruppe
Die bedeutendsten Reaktionen von Aldehyden und Ketonen sind die Additionsreaktionen am C-Atom der Carbonylgruppe. Ob in der Natur zur Energiespeicherung in Form von Schiffschen-Basen oder in der Industrie als Schutzgruppen in Form von Acetalen, diese Reaktion hat viele Gesichter.

Wo liegen die reaktiven Zentren von Aldehyden und Ketonen?
Alle Reaktionen der Aldehyde und Ketone können als Addition an eine stark polarisierte Doppelbindung verstanden werden. Diese Doppelbindung kann auch vereinfacht dargestellt werden, hierzu bedient man sich ihrer mesomeren Grenzformen.

Mesomere Grenzstrukturen einer Carbonylverbindung

Betrachtet man allerdings ihre Struktur, so erkennt man drei mögliche Reaktionsstellen dieser Verbindungen. Je nach Position wird ein anderer Reaktionspartner bevorzugt.

Schematische Darstellung der verschiedenen Angriffsmöglichkeiten an eine Carbonylverbindung

Das Sauerstoffatom besitzt eine negative Teilladung, wodurch es eine Reaktion mit elektrophilen Reaktionspartnern eingehen kann. Diese Reaktion erfolgt in der Regel durch eine Aufspaltung der Doppelbindung und anschließender Addition an die Bindung. Ebenfalls addiert werden nucleophile Reaktionspartner. Allerdings findet ihr Angriff am C-Atom der Carbonylgruppe statt, da dies eine positive Teilladung besitzt.

Auch die Redoxreaktionen von Carbonylen setzen eine Addition voraus
Hierzu haben wir eine besondere Webseite gestaltet.

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